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Chapitre 14 • Aldéhydes et cétones
SOLUTIONS
14.1 Aldéhydes : réducteurs, réaction de Cannizaro ; Cétones : non
réducteurs, réaction de Clemensen.
14.2
14.3 a) Réaction de Wittig : i. PPh 3 , CH 3 Cl, ii. base, iii. cétone de
départ.
b) Condensation de deux molécules d’éthanal (aldolisation et crotonisation).
c) Aldolisation intramoléculaire en milieu basique suivie d’une crotonisation.
d) KMnO 4 concentré.
e) Condensation avec méthanal, milieu acide ou basique, puis crotonisation.
14.4
A= 3-méthylpentan-2-one; A'= CH 3 CH 2 CH
CH 3
C CH 3 ;
A''= acide 2-méthylbutanoique;
N
OH
B= 3-méthylpentan-2-ol; C= 3-méthylpent-2-ène; D= éthanal
N
H
O
CH 3
O
O
N
O
a)
b)
c)
d)
e)
f) tBuCH 2 OH + tBuCOOH
Chapitre 14 • Aldéhydes et cétones
SOLUTIONS
14.1 Aldéhydes : réducteurs, réaction de Cannizaro ; Cétones : non
réducteurs, réaction de Clemensen.
14.2
14.3 a) Réaction de Wittig : i. PPh 3 , CH 3 Cl, ii. base, iii. cétone de
départ.
b) Condensation de deux molécules d’éthanal (aldolisation et crotonisation).
c) Aldolisation intramoléculaire en milieu basique suivie d’une crotonisation.
d) KMnO 4 concentré.
e) Condensation avec méthanal, milieu acide ou basique, puis crotonisation.
14.4
A= 3-méthylpentan-2-one; A'= CH 3 CH 2 CH
CH 3
C CH 3 ;
A''= acide 2-méthylbutanoique;
N
OH
B= 3-méthylpentan-2-ol; C= 3-méthylpent-2-ène; D= éthanal
N
H
O
CH 3
O
O
N
O
a)
b)
c)
d)
e)
f) tBuCH 2 OH + tBuCOOH
