12.2 • Les alcools
179
culaire d’un alcool qui mène à la formation d’alcènes, alors qu’à
température plus basse une élimination intermoléculaire permet de
synthétiser des éthers oxydes.
➤ Déshydratation intramoléculaire
Il y a élimination d’une molécule d’eau par molécule d’alcool :
Cette élimination, s’effectuant en milieu protique, sera du type E1.
Protonation de l’alcool :
Formation du carbocation et élimination de l’eau :
Ce processus obéissant à un mécanisme E1, la réaction ne sera pas
stéréospécifique et obéira à la règle de Zaitzev. De plus, comme lors
de l’action des hydracides, on observe souvent des réarrangements.
➤ Déshydratation intermoléculaire
À température inférieure à 150 °C dans les mêmes conditions que
précédemment, on observe une déshydratation intermoléculaire avec
la disparition d’une seule molécule d’eau pour deux molécules
d’alcool :
Le mécanisme a lieu toujours par protonation de l’alcool suivi
d’une réaction SN1 :
C C
H
OH
C C + H 2 O
+ H
C C
H
O
H
H
C C
H
O
H
C C
H
O
H
H
C C
H
+ H 2 O
C C + H
C C
H
2 ROH
R O R + H 2 O
+ H
R O
H
R + H 2 O
R O
H
H
R + R O
H
R O
H
R
R O
R
+ H