12.2 • Les alcools
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Action des dérivés d’acides
Les alcools vont pouvoir également réagir sur des dérivés d’acides,
tels que les halogénures d’acide ou les anhydrides d’acide pour
mener également à des esters. Cette réaction s’effectue en général
dans la pyridine avec le mécanisme ci-dessous :
La pyridine par son caractère basique forme un sel avec l’acide
formé :
d) Réactions mettant en jeu la liaison C− − −
−O
Généralités
Dans ce type de réaction la première étape est toujours la protonation
de l’oxygène liée aux propriétés basiques des alcools :
La rupture de la liaison C−O est liée au caractère nucléofuge de la
molécule d’eau.
Action des hydracides
Les alcools peuvent réagir sur les hydracides pour former des dérivés
halogénés :
Cette réaction qui présente quelques analogies avec l’estérification
(action d’un acide sur un alcool) est assez différente quant à son
mécanisme. Il fait intervenir la protonation de l’alcool puis l’halogénation par une réaction de type SN1 en raison de la nature protique du
milieu réactionnel :
+ R' C
X
O
R O
H
R' C X
O
R
H
R' C
OR
O
+ HX
O
N
+ HX
N
H
, X
+ H
R O
H
H
R O
H
ROH + HX
RX + H 2 O
(X=Cl,Br)