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Chapitre 10 • Les hydrocarbures benzéniques
SOLUTIONS
10.1 a) i. Action du benzène sur un halogénure de méthyle en
présence d’un acide de Lewis pour obtenir le toluène ; ii. Cl 2 /hν pour
obtenir le chlorométhylbenzène ; iii. chlorométhylbenzène+benzène+
AlCl 3 .
b) i. Formation du toluène, voir a) ; ii. oxydation par KMnO 4 en acide
benzoïque ; iii. action de l’acide benzoïque sur un halogénure de
méthyle en présence d’un acide de Lewis.
c) i. formation du toluène, voir a) ; ii. formation de l’acide benzoïque,
voir b) ; iii. bromation (Br 2 /AlBr 3 ) ; iv. nitration (HNO 3 /H 2 SO 4 ).
10.2 Et-C(CH 3 ) 2 -Ph (1), tBu-CH 2 -Ph (2) – Par mononitration de (1)
on obtient le composé para nitré (majoritaire) ; par mononitration de
(2) les composés ortho et para nitrés.
10.3 A : éthylbenzène
B : Isopropylbenzène
C : tertiobutylbenzène
D : N-Butyl-benzène — Réaction par la procédure Friedel-Crafts ou
en milieu acide.
10.4 Règles de Holleman — CH 3 donneur favorise les positions
ortho et para avec une cinétique relativement rapide ; le tBu est également donneur, mais la position para est favorisée en raison de
l’encombrement de ce groupement. ; Cl donneur favorise les positions para et ortho avec une vitesse beaucoup plus lente en raison de
la désactivation ; NO 2 est attracteur, la position méta est donc favorisée avec une cinétique très lente en raison de la désactivation du
noyau benzénique.
10.5
A=
B=
C=
D=
E=
F=
G=
O
C
O
C C
C 2 H 5
CH 3
H
C
O
CH
C 2 H 5
CH
CH 3
Br
Cl
O
CH 3
C 2 H 5