10.7 • Réactions des benzéniques substitués par une chaîne latérale carbonée
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que soit le type de chaîne, pour donner un acide carboxylique, comme
l'illustrent les exemples suivants :
c) Oxydation douce du cumène
C’est une réaction importante car elle constitue la production industrielle de l’acétone et du phénol. Elle consiste à faire réagir l’oxygène
de l’air sur l’isopropylbenzène (cumène) puis à acidifier le milieu
réactionnel :
Le mécanisme est le suivant :
CH 3
oxydant
COOH
CH
CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
oxydant
COOH
CH 2 CH 3
CH 3
oxydant
COOH
COOH
OH +
C
H 3 C
H 3 C
O
1) O 2 air
2) H
+ H
CH
CH 3
CH 3
+ O 2
C
CH 3
CH 3
O O H
peroxydation
H
C
CH 3
CH 3
O O H
H
H 2 O
O C
CH 3
CH 3
H 2 O
+
O C
CH 3
CH 3
O
H
H
O C
CH 3
CH 3
O H
H
OH
+
C
H 3 C
H 3 C
O
H
+