10.5 • Réactions de substitution électrophile (SE2)
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Le carbocation peut également provenir de la réaction d’un alcool
en présence d’un catalyseur acide.
f) Acylation
La réaction d’un chlorure d’acyle en présence d’un acide de Lewis
permet d’obtenir un dérivé acylé du benzène :
Le mécanisme est du même type que l’alkylation avec formation
de l’ion acylium :
Dans ce cas, cependant, on doit utiliser une quantité stœchiométrique plus un
léger excès de catalyseur (1,1 équivalents) car celui-ci forme un complexe avec un
des doublets de l’oxygène du groupement carbonyle.
g) Effet d’un substituant déjà présent sur le benzène sur
la réaction de substitution électrophile
La présence d’un substituant R 1 sur le benzène va avoir une influence
sur la réactivité et sur la régioselectivité vis-à-vis d’un réactif E . On
peut obtenir a priori trois composés :
C
R
O
RCOCl, AlCl 3
+
C
R
O
+ H
H + AlCl 4
HCl
AlCl 3
+
SE2
+
AlCl 3
AlCl 4
+
C Cl
O
R
R C O
R C O
R 1
+ E
R 1
E
R 1
E
R 1
E
ortho(1,2)
méta(1,3)
para(1,4)
ou
ou