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Chapitre 10 • Les hydrocarbures benzéniques
10.2 QUELQUES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET SPECTROSCOPIQUES
a) Propriétés physiques
Les hydrocarbures benzéniques possèdent une odeur assez caractéristique, parfois agréable. Ils sont souvent très toxiques, parfois
cancérigènes. Ils sont moins denses que l’eau et y sont extrêmement
peu solubles.
b) Propriétés spectroscopiques
Comme nous l’avons indiqué au chapitre 4 les hydrocarbures benzéniques absorbent fortement dans le domaine de l’UV-visible (λ
compris entre 200 et 300 nm). En IR ils présentent des bandes
d’absorption intenses vers 3 030 cm –1 (ν CH ) et de nombreux signaux
entre 1 500 et 1 600 cm –1 (ν C=C ). Enfin en RMN du proton le déplacement chimique des hydrogènes aromatiques se situe entre 6,5
et 8 ppm.
10.3 RÉACTIONS D’ADDITION
a) Hydrogénation
Sous des conditions de pression et température élevées et en présence
de catalyseurs (Ni, Pt) on fixe trois molécules de dihydrogène sur le
benzène.
b) Addition des halogènes
L’addition de trois molécules d’halogène (principalement du
dichlore) se fait en présence de lumière par un processus radicalaire.
On obtient les huit isomères géométriques de l’hexachlorocyclohexane C 6 H 6 Cl 6 . L’un d’entre eux est un insecticide (le Lindane ou
Gamexan).
H 3 C
H 3 C
C H 3
CH 3
1
2
3
4
5
6
1
2
3
7
8
9
2
3
4
5
6
7
8
9
10
10
naphtalène
anthracène
phénanthrène
durène
1
4
5
6
7
8
+
3H 2
Ni ou Pt
cyclohexane
benzène
Chapitre 10 • Les hydrocarbures benzéniques
10.2 QUELQUES PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET SPECTROSCOPIQUES
a) Propriétés physiques
Les hydrocarbures benzéniques possèdent une odeur assez caractéristique, parfois agréable. Ils sont souvent très toxiques, parfois
cancérigènes. Ils sont moins denses que l’eau et y sont extrêmement
peu solubles.
b) Propriétés spectroscopiques
Comme nous l’avons indiqué au chapitre 4 les hydrocarbures benzéniques absorbent fortement dans le domaine de l’UV-visible (λ
compris entre 200 et 300 nm). En IR ils présentent des bandes
d’absorption intenses vers 3 030 cm –1 (ν CH ) et de nombreux signaux
entre 1 500 et 1 600 cm –1 (ν C=C ). Enfin en RMN du proton le déplacement chimique des hydrogènes aromatiques se situe entre 6,5
et 8 ppm.
10.3 RÉACTIONS D’ADDITION
a) Hydrogénation
Sous des conditions de pression et température élevées et en présence
de catalyseurs (Ni, Pt) on fixe trois molécules de dihydrogène sur le
benzène.
b) Addition des halogènes
L’addition de trois molécules d’halogène (principalement du
dichlore) se fait en présence de lumière par un processus radicalaire.
On obtient les huit isomères géométriques de l’hexachlorocyclohexane C 6 H 6 Cl 6 . L’un d’entre eux est un insecticide (le Lindane ou
Gamexan).
H 3 C
H 3 C
C H 3
CH 3
1
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3
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1
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2
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10
naphtalène
anthracène
phénanthrène
durène
1
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6
7
8
+
3H 2
Ni ou Pt
cyclohexane
benzène