8.3 • Les réactions d’addition sur la double liaison
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liaison H–H s’affaiblit et les deux hydrogènes se fixent sur une seule
face de l’alcène (addition syn).
Exemple :
d) Addition radicalaire
Le troisième type de réaction d’addition fait intervenir des radicaux.
Dans le cadre de ce cours nous étudierons uniquement le cas de
l’addition radicalaire d’un hydracide.
L’addition radicalaire d’un hydracide sur un alcène est une addition
anti-Markovnikov. Ce phénomène porte le nom d’effet Kharach. Les
radicaux X• sont induits par la lumière ou le plus souvent par un
peroxyde (R’OOR’). Le mécanisme de la réaction est le suivant :
H H
catalys eur
H H
C C
H H
C C
catalyseur
C C
H H
H 2
H
H
composé méso
R CH CH 2 + HX
R CH 2 CH 2 X
hν ou peroxyde
peroxyde = R’OOR’
R CH CH 2
X
R CH CH 2 X
I
II
+
R' O O R'
∆
RO
2
RO +
+
HX
R' O H
C C
R
H
H
H
X
X
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liaison H–H s’affaiblit et les deux hydrogènes se fixent sur une seule
face de l’alcène (addition syn).
Exemple :
d) Addition radicalaire
Le troisième type de réaction d’addition fait intervenir des radicaux.
Dans le cadre de ce cours nous étudierons uniquement le cas de
l’addition radicalaire d’un hydracide.
L’addition radicalaire d’un hydracide sur un alcène est une addition
anti-Markovnikov. Ce phénomène porte le nom d’effet Kharach. Les
radicaux X• sont induits par la lumière ou le plus souvent par un
peroxyde (R’OOR’). Le mécanisme de la réaction est le suivant :
H H
catalys eur
H H
C C
H H
C C
catalyseur
C C
H H
H 2
H
H
composé méso
R CH CH 2 + HX
R CH 2 CH 2 X
hν ou peroxyde
peroxyde = R’OOR’
R CH CH 2
X
R CH CH 2 X
I
II
+
R' O O R'
∆
RO
2
RO +
+
HX
R' O H
C C
R
H
H
H
X
X