6.3 • Propriétés chimiques
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Ce dernier radical étant le plus stable (voir chapitre 3) le composé II se formera plus
rapidement (v II /v I = 1 250). En faisant agir le brome sur le même substrat on
observe presque exclusivement la formation du composé tertiaire.
On dira que le brome implique une plus grande régiosélectivité que le chlore.
Le dernier point que nous nous proposons d’aborder est l’étude de
la stéréochimie de cette réaction. Considérons un alcane portant un
carbone asymétrique :
Expérimentalement, la réaction du chlore ou du brome sur un tel
alcane conduit à la formation d’un mélange racémique. Comme nous
l’avons vu précédemment l’étape déterminante de la propagation est
la formation d’un radical présentant une géométrie plane (chapitre 3).
Le radical halogène X pourra donc se fixer d’une manière équiprobable d’un côté ou de l’autre du radical alkyle. En partant d’un alcane
optiquement actif on obtiendra donc un mélange racémique de
composés monohalogénés. La réaction n’est pas stéréospécifique.
c) Oxydation des alcanes
Comme tout composé organique un alcane peut se dégrader en
présence d’oxygène. Dans ce cas, la réaction est fortement exothermique. La combustion des alcanes est la réaction de base des moteurs
à explosion :
2C n H 2n + 2 + (3n + 1)O 2 → 2nCO 2 + 2(n + 1)H 2 O
Avec un défaut d’oxygène (chapitre 1) il y a formation d’oxyde de
carbone :
2C n H 2n + 2 + nO 2 → 2nCO + 2(n + 1)H 2
C
CH 3
CH 3
CH 3
Br
C
R
R'
R''
H
(R ≠ R'≠ R''≠ H)
1
C
R
R'
R''
X