Corrigés des exercices
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© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit
mésomères explique que les liaisons O–O sont de longueurs égales et que ᐉ O–O (128 pm) est
intermédiaire entre la longueur d’une simple liaison O–O (147 pm dans H–O–O–H) et celle d’une
double liaison O=O (121 pm dans O 2 ).
Remarque.
On doit attendre un angle de liaison un peu inférieur à 120°, en raison de la répulsion du doublet
libre sur les paires liantes. Cete prévision est conforme à l’expérience, l’angle de liaison valant
116,13°.
Ce qu’il faut retenir de l’exercice 3.13
z La variété de structures, avec résonance ou non, avec hypervalence ou non, que peuvent
présenter des édifices triatomiques.
z L’obtention de plusieurs structures de Lewis acceptables signifie qu’il y a résonance.
3.14** Résonance au sein de composés organiques
a) Les formes mésomères limites demandées sont :
Pour qu’il y ait mésomérie, l’oxygène doit se trouver en état d’hybridation sp
2
. La configuration
de ses 6 électrons externes s’écrit alors :
↑↓ ↑↓ ↑↓
↑↓
sp 2
2p z
(i)
(ii)
(iii) Le composé étudié est le phénate de sodium C 6 H 5 O – Na + . C’est l’ion phénate
C 6 H 5 O
– qui est le siège de la résonance.
O
O
O
H 2 N
C
O
CH 3
H 2 N
C
O
CH 3
H 2 C CH
C
H
H 2 C CH
C
H
O
O
O
O
O
O