Chapitre 3 • La liaison covalente
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Avec quel état d’hybridation du chlore ces formes sont-elles compatibles ? Comment concilier la
charge positive sur Cl au sein de la forme mésomère (M2) avec le caractère électronégatif du
chlore ?
3.15*** Énergie de résonance
Deux expériences ont été réalisées sur le benzène à l’état gazeux, et les enthalpies molaires
standards de réaction ont été mesurées :
Atomisation :
C 6 H 6 (g) → 6 C (g) + 6 H (g)
= + 5535 kJ.mol –1
Hydrogénation :
C 6 H 6 (g) + 3 H 2 (g) → C 6 H 12 (g)
= – 210 kJ.mol
–1
En utilisant les enthalpies de liaison données ci-dessous, calculer l’énergie de résonance du
benzène par deux méthodes différentes.
Données. ∆H
0 (C–C) = 346 kJ.mol
–1 ; ∆H
0 (C–H) = 415 kJ.mol
–1 ;
∆H 0 (C=C) = 622,6 kJ.mol –1 (dans le cyclohexène) ; ∆H 0 (H–H) = 436 kJ.mol –1 .
Rappel. Une enthalpie standard de réaction ∆ r H 0 représente la quantité de chaleur échangée avec
le milieu extérieur lorsque la réaction se déroule à la pression constante de 1 bar.
Les règles de signe sont :
– dégagement de chaleur, ∆ r H
0 < 0 ; réaction exothermique,
– absorption de chaleur, ∆ r H 0 > 0 ; réaction endothermique.
3.1 et 3.2 Revoir les diagrammes d’énergie des molécules diatomiques.
3.3, 3.4 et 3.5 La méthode est toujours la même : établir la représentation de Lewis ; identifier
l’atome central ; établir le symbolisme AX m E n ; calculer le nombre stérique et en déduire la
géométrie de base. Représenter ensuite la molécule dans le polyèdre constituant sa géométrie
de base, puis conclure sur la forme effective de la molécule, comme sur la position de ses
éventuels doublets libres.
3.6 Commencer comme précédemment. Identifier les bases de Lewis (donneurs de doublet) et les
acides de Lewis (porteurs d’une lacune électronique).
3.7 Raisonner sur la probabilité de localisation des paires liantes entre les atomes liés deux à deux,
compte tenu des électronégativités respectives de chacun des éléments impliqués.
∆ at H m
0
∆ hyd H m
0
DU MAL À DÉMARRER ?
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Avec quel état d’hybridation du chlore ces formes sont-elles compatibles ? Comment concilier la
charge positive sur Cl au sein de la forme mésomère (M2) avec le caractère électronégatif du
chlore ?
3.15*** Énergie de résonance
Deux expériences ont été réalisées sur le benzène à l’état gazeux, et les enthalpies molaires
standards de réaction ont été mesurées :
Atomisation :
C 6 H 6 (g) → 6 C (g) + 6 H (g)
= + 5535 kJ.mol –1
Hydrogénation :
C 6 H 6 (g) + 3 H 2 (g) → C 6 H 12 (g)
= – 210 kJ.mol
–1
En utilisant les enthalpies de liaison données ci-dessous, calculer l’énergie de résonance du
benzène par deux méthodes différentes.
Données. ∆H
0 (C–C) = 346 kJ.mol
–1 ; ∆H
0 (C–H) = 415 kJ.mol
–1 ;
∆H 0 (C=C) = 622,6 kJ.mol –1 (dans le cyclohexène) ; ∆H 0 (H–H) = 436 kJ.mol –1 .
Rappel. Une enthalpie standard de réaction ∆ r H 0 représente la quantité de chaleur échangée avec
le milieu extérieur lorsque la réaction se déroule à la pression constante de 1 bar.
Les règles de signe sont :
– dégagement de chaleur, ∆ r H
0 < 0 ; réaction exothermique,
– absorption de chaleur, ∆ r H 0 > 0 ; réaction endothermique.
3.1 et 3.2 Revoir les diagrammes d’énergie des molécules diatomiques.
3.3, 3.4 et 3.5 La méthode est toujours la même : établir la représentation de Lewis ; identifier
l’atome central ; établir le symbolisme AX m E n ; calculer le nombre stérique et en déduire la
géométrie de base. Représenter ensuite la molécule dans le polyèdre constituant sa géométrie
de base, puis conclure sur la forme effective de la molécule, comme sur la position de ses
éventuels doublets libres.
3.6 Commencer comme précédemment. Identifier les bases de Lewis (donneurs de doublet) et les
acides de Lewis (porteurs d’une lacune électronique).
3.7 Raisonner sur la probabilité de localisation des paires liantes entre les atomes liés deux à deux,
compte tenu des électronégativités respectives de chacun des éléments impliqués.
∆ at H m
0
∆ hyd H m
0
DU MAL À DÉMARRER ?
