Méthodes de cyclisation
149
+
1
0
I
i
%Co,+:
/ \
KOMs I (CH2)n-O
( e a u 1 I (Toluène1
Figure 3.172 Schéma de synthèse d’un macrolide par catalyse triphasique (202b).
L’efficacité de la méthode peut être appréciée sur un exemple mettant en
jeu un groupe hydroxyle secondaire (Fig. 3.173). L’acide ricinelaïdique, traité
selon le schéma décrit dans la figure 3.172 conduit à la lactone correspondante avec un rendement de 40 YO. La pureté optique relativement bonne du
composé final montre que l’inversion de configuration est prédominante (202b).
Acide
~
H
ricinelaidique
CO2 H
Figure 3.173 Lactonisation de l’acide ricinelaïdique (202b).
d ) Catalyse p a r transfert d e p h a s e solide-liquide
Dans cette variété de catalyse par transfert de phase, le sel insoluble,
porteur de l’espèce anionique, est en suspension dans le solvant organique
qui contient le catalyseur de transfert de phase et le substrat (203a). Cette
catalyse a donné des résultats prometteurs dans le domaine des macrolides (203b).
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1
0
I
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%Co,+:
/ \
KOMs I (CH2)n-O
( e a u 1 I (Toluène1
Figure 3.172 Schéma de synthèse d’un macrolide par catalyse triphasique (202b).
L’efficacité de la méthode peut être appréciée sur un exemple mettant en
jeu un groupe hydroxyle secondaire (Fig. 3.173). L’acide ricinelaïdique, traité
selon le schéma décrit dans la figure 3.172 conduit à la lactone correspondante avec un rendement de 40 YO. La pureté optique relativement bonne du
composé final montre que l’inversion de configuration est prédominante (202b).
Acide
~
H
ricinelaidique
CO2 H
Figure 3.173 Lactonisation de l’acide ricinelaïdique (202b).
d ) Catalyse p a r transfert d e p h a s e solide-liquide
Dans cette variété de catalyse par transfert de phase, le sel insoluble,
porteur de l’espèce anionique, est en suspension dans le solvant organique
qui contient le catalyseur de transfert de phase et le substrat (203a). Cette
catalyse a donné des résultats prometteurs dans le domaine des macrolides (203b).