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“MPSI-fin” — 2013/7/22 — 9:45 — page 264 — #272
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CHAPITRE 5 – FORCES INTERMOLÉCULAIRES
entre ces deux grandeurs. La notion de polarité d’un solvant n’étant pas clairement définie
de façon théorique, on attend d’un chimiste qu’il soit capable de comparer la polarité de
deux solvants aux propriétés nettement différentes, par exemple de l’hexane et de l’éther
diéthylique. Les situations plus délicates sont tranchées par l’expérience.
Vous pouvez retenir l’ordre croissant global de polarité des solvants sous la forme :
alcanes - éthers - cétones/esters - alcools - eau et acides carboxyliques.
Proticité du solvant
un solvant protique est un solvant constitué par des molécules potentiellement donneuses
de protons H + (possédant un atome d’hydrogène H polarisé positivement). Un solvant
aprotique ne possède pas cette propriété.
Définition
Ainsi, l’eau, les alcools ou les acides carboxyliques sont des solvants protiques. Les solvants
protiques établissent des liaisons hydrogène, notamment avec les anions éventuellement présents dans le milieu, leur assurant une bonne solvatation.
Classification des solvants
Les solvants sont généralement classés en trois types :
• solvants polaires protiques, comme l’eau, les alcools, les acides carboxyliques ;
• solvants polaires aprotiques : comme le DMSO (diméthylsulfoxyde), le DMF (diméthylformamide), le HMPT (hexaméthylphophoramide) ou la propanone (voir la structure de
ces molécules figure 5.13) ;
• solvants apolaires aprotiques, comme le cyclohexane, l’hexane, le toluène ou les éthersoxydes comme le THF (tétrahydrofurane).
S
O
H 3 C
CH 3
DMSO
N
O
CH 3
H 3 C
O
CH 3
Toluène
HMPT
P
O
N
N
N
DMF
THF
H
FIGURE 5.13 – Structures des molécules DMSO, DMF, HMPT, THF et toluène
Nous verrons plus loin les propriétés de ces différents types de solvants, en particulier en
terme de solvatation.
2.2 Dissolution d’un composé, solvatation
Dissolution dans le solvant eau, hydratation
La mise en solution aqueuse de composés possédant des liaisons partiellement ioniques (par
exemple H–Cl possédant un fort caractère +δ sur l’atome d’hydrogène et un fort caractère
−δ sur l’atome de chlore) s’effectue en trois étapes successives :
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CHAPITRE 5 – FORCES INTERMOLÉCULAIRES
entre ces deux grandeurs. La notion de polarité d’un solvant n’étant pas clairement définie
de façon théorique, on attend d’un chimiste qu’il soit capable de comparer la polarité de
deux solvants aux propriétés nettement différentes, par exemple de l’hexane et de l’éther
diéthylique. Les situations plus délicates sont tranchées par l’expérience.
Vous pouvez retenir l’ordre croissant global de polarité des solvants sous la forme :
alcanes - éthers - cétones/esters - alcools - eau et acides carboxyliques.
Proticité du solvant
un solvant protique est un solvant constitué par des molécules potentiellement donneuses
de protons H + (possédant un atome d’hydrogène H polarisé positivement). Un solvant
aprotique ne possède pas cette propriété.
Définition
Ainsi, l’eau, les alcools ou les acides carboxyliques sont des solvants protiques. Les solvants
protiques établissent des liaisons hydrogène, notamment avec les anions éventuellement présents dans le milieu, leur assurant une bonne solvatation.
Classification des solvants
Les solvants sont généralement classés en trois types :
• solvants polaires protiques, comme l’eau, les alcools, les acides carboxyliques ;
• solvants polaires aprotiques : comme le DMSO (diméthylsulfoxyde), le DMF (diméthylformamide), le HMPT (hexaméthylphophoramide) ou la propanone (voir la structure de
ces molécules figure 5.13) ;
• solvants apolaires aprotiques, comme le cyclohexane, l’hexane, le toluène ou les éthersoxydes comme le THF (tétrahydrofurane).
S
O
H 3 C
CH 3
DMSO
N
O
CH 3
H 3 C
O
CH 3
Toluène
HMPT
P
O
N
N
N
DMF
THF
H
FIGURE 5.13 – Structures des molécules DMSO, DMF, HMPT, THF et toluène
Nous verrons plus loin les propriétés de ces différents types de solvants, en particulier en
terme de solvatation.
2.2 Dissolution d’un composé, solvatation
Dissolution dans le solvant eau, hydratation
La mise en solution aqueuse de composés possédant des liaisons partiellement ioniques (par
exemple H–Cl possédant un fort caractère +δ sur l’atome d’hydrogène et un fort caractère
−δ sur l’atome de chlore) s’effectue en trois étapes successives :
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