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“MPSI-fin” — 2013/7/22 — 9:45 — page 167 — #175
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MÉSOMÉRIE
C
O
H
H
C
O
H
H
FIGURE 3.26 – Exemple de flèche de mouvement électronique permettant de décrire le méthanal sous deux formes mésomères.
Le mouvement électronique inverse prend la représentation de la figure 3.27.
A
B
A
B
FIGURE 3.27 – Symbole de mésomérie faisant partager un doublet entre deux atomes adjacents porteur d’une part d’un doublet non liant et d’autre part d’une lacune électronique.
Ici, l’écriture initiale a été choisie sans charges partielles. On peut, par exemple, symboliser
le retour à la représentation de LEWIS neutre du méthanal (figure 3.28).
C
O
H
H
C
O
H
H
FIGURE 3.28 – Exemple de flèche de mouvement électronique permettant de décrire le méthanal sous deux formes mésomères.
Dans cet exemple, l’écriture initiale comporte des atomes affectés de charges partielles.
Combinaison de flèches de mouvement électronique
Le seul mouvement électronique décrit précédemment n’est que rarement utilisé seul car la
description de l’ensemble des formes mésomères nécessite souvent de répartir différemment
un grand nombre d’électrons dans la molécule. Ainsi, pour décrire les trois formes mésomères les plus représentatives de l’ion carbonate, on peut passer intermédiairement par une
forme mésomère peu représentative ne respectant pas la règle de l’octet (figure 3.29).
C
O
O
O
C
O
O
O
C
O
O
O
C
O
O
O
C
O
O
O
FIGURE 3.29 – Utilisation des flèches de mouvement électronique pour représenter différentes formes mésomères de l’ion carbonate.
Mais, pour s’affranchir des formes mésomères les moins représentatives (celles où tous les
atomes portent des charges partielles), deux flèches de mouvement électronique « en cascade » peuvent être représentées sur une même représentation de LEWIS (figure 3.30).
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Le mouvement électronique inverse prend la représentation de la figure 3.27.
A
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FIGURE 3.27 – Symbole de mésomérie faisant partager un doublet entre deux atomes adjacents porteur d’une part d’un doublet non liant et d’autre part d’une lacune électronique.
Ici, l’écriture initiale a été choisie sans charges partielles. On peut, par exemple, symboliser
le retour à la représentation de LEWIS neutre du méthanal (figure 3.28).
C
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FIGURE 3.28 – Exemple de flèche de mouvement électronique permettant de décrire le méthanal sous deux formes mésomères.
Dans cet exemple, l’écriture initiale comporte des atomes affectés de charges partielles.
Combinaison de flèches de mouvement électronique
Le seul mouvement électronique décrit précédemment n’est que rarement utilisé seul car la
description de l’ensemble des formes mésomères nécessite souvent de répartir différemment
un grand nombre d’électrons dans la molécule. Ainsi, pour décrire les trois formes mésomères les plus représentatives de l’ion carbonate, on peut passer intermédiairement par une
forme mésomère peu représentative ne respectant pas la règle de l’octet (figure 3.29).
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FIGURE 3.29 – Utilisation des flèches de mouvement électronique pour représenter différentes formes mésomères de l’ion carbonate.
Mais, pour s’affranchir des formes mésomères les moins représentatives (celles où tous les
atomes portent des charges partielles), deux flèches de mouvement électronique « en cascade » peuvent être représentées sur une même représentation de LEWIS (figure 3.30).
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