Composés carbonés aromatiques et isomérie 151
dans les orbitales 2p,, ils se recouvrent latéralement sur tout le pourtour du cycle en formant les liaisons rr. Ce recouvrement n'est pas
localisé au niveau de paires individualisées d'atomes de carbone mais
concerne tout l'ensemble des carbones du cycle (figure 10.7). Ceci crée
une région continue de densité électronique sur l'ensemble des six atomes de carbone, ressemblant à un beignet rond (sorte d'anneau) apparaissant à la fois au-dessus et en dessous du plan du cycle (figures 10.8
et 10.9).
Énergie
Zp
l 1 1 1 1
2 pz
2s [Il]
Figure 10.3 Diagramme montrant les niveaux énergétiques correspondant
à la disposition des électrons dans la seconde couche d'un atome de carbone.
s p 2
I 1 1 1 1 1 1
Énergie
2 pz []
Figure 10.4 Diagramme montrant les niveaux énergétiques correspondant
à la disposition des électrons dans les orbitales hybrides sp' et dans l'orbitale 2p,
d'un atome de carbone parmi les six destinés à former une molécule de benzène.
z
s p 2
e = Noyau atomique
Figure 10.5 Les orbitales atomiques d'un carbone benzénique, montrant
trois orbitales hybridées sp' dans le plan horizontal ainsi qu'une orbitale non
hybridée 2p, (légèrement ombrée) orientée selon l'axe vertical z.
Les orbitales 2p; des carbones
se recouvrent latéralement
pour former le cycle
aromatique du benzène.
'f