Exercice 2.21 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
Exercice 2.22 Dessinez les formules simpli?ées des composés suivants.
a) 1,2-dichlorobenzène
b) 3-isopropylanisole
c) p-bromobenzaldéhyde
d) 4-tert-butylstyrène
e) 1,2,4-triméthylbenzène
f) 2,4,6-trinitrotoluène
g) 2-phénylhepta-1,5-diène
2.5.7 Nomenclature des éthers-oxydes
La fonction éther est celle dans laquelle un oxygène est compris entre deux chaînes de
carbones. La nomenclature des éthers est particulièrement délicate, puisqu’il ne faut pas
inclure l’oxygène comme faisant partie de la chaîne principale, cette dernière n’étant
constituée que d’atomes de carbone.Selon la nomenclature substitutive recommandée par
l’UICPA, pour nommer un éther, il faut cibler la chaîne principale comme étant la chaîne
de carbones la plus longue de part et d’autre de l’oxygène. L’oxygène attaché à la plus petite
chaîne de carbones est ensuite considéré comme un substituant. Dans l’exemple décrit
dans la ?gure 2.32, il y a une chaîne de quatre carbones à gauche et une chaîne constituée
d’un seul carbone à droite de l’oxygène. Par conséquent, la chaîne de quatre carbones est la
chaîne principale, et le OOCH 3 est considéré comme un substituant.
Lorsqu’un groupement alkyle est lié à un oxygène (« -oxy »), le substituant formé
porte le nom d’alkoxy ou d’alkyloxy. Par conséquent, si un oxygène (« -oxy ») se lie
à un OCH 3 (« méthyl- »), le substituant se nomme méthoxy. Il en va de même pour
les trois substituants suivants (2 C : éthoxy ; 3 C : propoxy; 4 C : butoxy). Toutefois,
à partir des chaînes de cinq carbones et plus, le suf?xe « -yl » d’un groupement alkyle
est préservé avant le suf?xe « -oxy » pour donner des substituants yloxy (5 C : pentyloxy ; 6 C : hexyloxy, etc.). De plus, les groupements phényle (OPh) et benzyle (OBn),
lorsqu’ils sont séparés de la chaîne principale par une fonction éther, deviennent des
substituants phényloxy (OOPh) et benzyloxy (OOBn).
Ayant déterminé la chaîne principale ainsi que le substituant renfermant la fonction éther, toutes les mêmes règles de nomenclature vues précédemment s’appliquent
pour donner le nom complet du composé. Les groupements alkoxy (ou alkyloxy),
Figure 2.32
Détermination de la chaîne
principale et du substituant pour la
nomenclature des éthers simples
78
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
Exercice 2.22 Dessinez les formules simpli?ées des composés suivants.
a) 1,2-dichlorobenzène
b) 3-isopropylanisole
c) p-bromobenzaldéhyde
d) 4-tert-butylstyrène
e) 1,2,4-triméthylbenzène
f) 2,4,6-trinitrotoluène
g) 2-phénylhepta-1,5-diène
2.5.7 Nomenclature des éthers-oxydes
La fonction éther est celle dans laquelle un oxygène est compris entre deux chaînes de
carbones. La nomenclature des éthers est particulièrement délicate, puisqu’il ne faut pas
inclure l’oxygène comme faisant partie de la chaîne principale, cette dernière n’étant
constituée que d’atomes de carbone.Selon la nomenclature substitutive recommandée par
l’UICPA, pour nommer un éther, il faut cibler la chaîne principale comme étant la chaîne
de carbones la plus longue de part et d’autre de l’oxygène. L’oxygène attaché à la plus petite
chaîne de carbones est ensuite considéré comme un substituant. Dans l’exemple décrit
dans la ?gure 2.32, il y a une chaîne de quatre carbones à gauche et une chaîne constituée
d’un seul carbone à droite de l’oxygène. Par conséquent, la chaîne de quatre carbones est la
chaîne principale, et le OOCH 3 est considéré comme un substituant.
Lorsqu’un groupement alkyle est lié à un oxygène (« -oxy »), le substituant formé
porte le nom d’alkoxy ou d’alkyloxy. Par conséquent, si un oxygène (« -oxy ») se lie
à un OCH 3 (« méthyl- »), le substituant se nomme méthoxy. Il en va de même pour
les trois substituants suivants (2 C : éthoxy ; 3 C : propoxy; 4 C : butoxy). Toutefois,
à partir des chaînes de cinq carbones et plus, le suf?xe « -yl » d’un groupement alkyle
est préservé avant le suf?xe « -oxy » pour donner des substituants yloxy (5 C : pentyloxy ; 6 C : hexyloxy, etc.). De plus, les groupements phényle (OPh) et benzyle (OBn),
lorsqu’ils sont séparés de la chaîne principale par une fonction éther, deviennent des
substituants phényloxy (OOPh) et benzyloxy (OOBn).
Ayant déterminé la chaîne principale ainsi que le substituant renfermant la fonction éther, toutes les mêmes règles de nomenclature vues précédemment s’appliquent
pour donner le nom complet du composé. Les groupements alkoxy (ou alkyloxy),
Figure 2.32
Détermination de la chaîne
principale et du substituant pour la
nomenclature des éthers simples
78
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique