Exercice 12.8 Nommez les composés suivants selon les règles de l’UICPA.
12.1.7 Nomenclature des nitriles
Les nitriles sont des composés renfermant le groupement fonctionnel OCqN. Pour
les nitriles acycliques, le terme « nitrile » est écrit à la suite du nom de la chaîne principale de l’alcane correspondant. Dans cette nomenclature, le « e » terminal du nom
de l’alcane doit être préservé pour des raisons d’euphonie, et ce, même si une seule
fonction nitrile est présente dans le composé. Cela s’explique par le fait que si le « e »
du suf?xe « -ane » n’est pas conservé, deux consonnes consécutives sont présentes en
ajoutant le suf?xe « -nitrile » (voir la ?gure 12.12 a et b).
Si, dans un composé, la fonction nitrile constitue la fonction prioritaire, l’indice de
position 1 sera attribué au carbone de la fonction nitrile. Toutefois, cet indice de position n’est pas inscrit dans le nom de la chaîne principale, puisque les nitriles sont des
fonctions terminales lorsqu’elles incluent le carbone du groupement OCqN (voir la
?gure 12.12 a et b).
Si la fonction nitrile est ?xée à un cycle ou si trois fonctions nitriles et plus sont
présentes dans le composé, il devient impossible d’inclure tous les carbones des nitriles
dans la chaîne principale. En pareils cas, le suf?xe « -carbonitrile » est employé pour
décrire le ou les groupements OCN. Les carbones des fonctions nitriles ne sont alors
pas inclus dans la chaîne principale, mais les plus petits indices de position possible leur
sont attribués (voir la ?gure 12.12 c et d).
En?n, si la fonction nitrile n’est pas prioritaire dans le composé à nommer, elle est
traitée comme un simple substituant, et le pré?xe « cyano- » est alors employé pour la
désigner (voir la ?gure 12.12 e).
Figure 12.12
Nomenclature des nitriles
544 Chapitre 12 Survol des principaux groupements fonctionnels utiles à la biochimie et à la biologie