10.25 L’alizarine est un colorant rouge qui ne pouvait, jusqu’en 1868, être obtenu que par la culture de la garance
(une plante de la famille des Rubiacées). En 1868, la découverte d’une méthode de synthèse de l’alizarine à partir de l’anthracène par des chimistes de la compagnie BASF fut si importante auprès des industries teinturières
que les cultivateurs français de garance furent contraints de déclarer faillite. Le gouvernement résolut toutefois
ce problème en exploitant le colorant d’origine végétale pour les soldats de la guerre franco-allemande de 1870
qui se présentèrent en face de l’ennemi avec des pantalons d’un rouge amboyant d’alizarine naturelle !
a) Quel serait le produit obtenu à la suite de la réaction de l’alizarine avec le
Na 2 Cr 2 O 7 en présence d’acide sulfurique ?
b) Quel autre réactif pourrait être utilisé pour former le même produit
qu’en a) ?
10.26 Complétez les réactions suivantes en représentant les composés manquants.
10.27 Illustrez le mécanisme réactionnel en deux dimensions de l’halogénation des alcools suivants.
a)
b)
c)
10.28 Illustrez le mécanisme tridimensionnel de déshydratation des alcools suivants et inscrivez tous les produits
possibles. Si plus d’un alcène est possible, prédisez le produit majoritaire et expliquez votre choix.
Dans l’œuvre Le ?fre d’Édouard
Manet, un jeune ?ûtiste porte des
pantalons rouge alizarine.
480 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
(une plante de la famille des Rubiacées). En 1868, la découverte d’une méthode de synthèse de l’alizarine à partir de l’anthracène par des chimistes de la compagnie BASF fut si importante auprès des industries teinturières
que les cultivateurs français de garance furent contraints de déclarer faillite. Le gouvernement résolut toutefois
ce problème en exploitant le colorant d’origine végétale pour les soldats de la guerre franco-allemande de 1870
qui se présentèrent en face de l’ennemi avec des pantalons d’un rouge amboyant d’alizarine naturelle !
a) Quel serait le produit obtenu à la suite de la réaction de l’alizarine avec le
Na 2 Cr 2 O 7 en présence d’acide sulfurique ?
b) Quel autre réactif pourrait être utilisé pour former le même produit
qu’en a) ?
10.26 Complétez les réactions suivantes en représentant les composés manquants.
10.27 Illustrez le mécanisme réactionnel en deux dimensions de l’halogénation des alcools suivants.
a)
b)
c)
10.28 Illustrez le mécanisme tridimensionnel de déshydratation des alcools suivants et inscrivez tous les produits
possibles. Si plus d’un alcène est possible, prédisez le produit majoritaire et expliquez votre choix.
Dans l’œuvre Le ?fre d’Édouard
Manet, un jeune ?ûtiste porte des
pantalons rouge alizarine.
480 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols