9.9 Préparation des composés halogénés
Les tableaux 9.15, 9.16 et 9.17 (voir page suivante) présentent un bref aperçu de la préparation des composés halogénés.
Tableau 9.15 Réactions d’addition électrophile sur un alcène
Soit la réaction générale suivante.
Type d’addition Réactifs
Nom de la réaction
Particularité
OA OB
Polaire
HOX
(X = F, Cl, Br ou I)
Hydrohalogénation
(section 7.3.1.1 A)
Produit
Markovnikov
OX OH
HOBr, ROOR,
hν ou Δ
Hydrobromation
radicalaire
(section 7.3.1.1 E)
Produit antiMarkovnikov
OH OBr
Non polaire
X 2 (X = Cl ou Br)
Halogénation
(section 7.3.1.2 B)
Addition anti OX OX
Tableau 9.16 Réactions d’addition électrophile doubles
sur un alcyne (section 7.4.1.1)
Soit la réaction générale
a suivante.
Type d’addition Réactifs
Nom de la réaction Particularité
OA OB
Polaire
HOX
(X = F, Cl, Br ou I)
Hydrohalogénation Produit
Markovnikov
OX OH
HOBr, ROOR,
hν ou Δ
Hydrobromation
radicalaire
Produit anti
Markovnikov
OH OBr
Non polaire
X 2 (X = Cl ou Br)
Halogénation
Addition anti
OX OX
a. L’addition partielle (limitée à un seul équivalent) de HX, de HBr de type anti-Markovnikov et de X 2 est possible,
mais plus dif?cile.
9.9 Préparation des composés halogénés
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