Réactions des alcènes
Réactions d’addition électrophile
Soit la réaction générale suivante.
Type d’addition Réactifs
Nom de la réaction
Particularité
OA
OB
Polaire
HOX
(X = F, Cl, Br ou I)
Hydrohalogénation
(section 7.3.1.1 A)
Produit Markovnikov
OX
OH
H 2 O, H 2 SO 4
Hydratation
(section 7.3.1.1 C)
Produit Markovnikov
OOH OH
1) BH 3
2) H 2 O 2 , OH
−
Hydroboration-oxydation
(section 7.3.1.1 D)
Produit
anti-Markovnikov
OH
OOH
HOBr, ROOR,
hn ou Δ
Addition radicalaire d’halogénures
d’hydrogène de type anti-Markovnikov
(ou hydrobromation radicalaire)
(section 7.3.1.1 E)
Produit
anti-Markovnikov
OH
OBr
Non polaire
H 2 , Pd/C
(ou Pt ou Ni)
Hydrogénation catalytique
(section 7.3.1.2 A)
Addition syn
OH
OH
X 2
(X = Cl ou Br)
Halogénation
(section 7.3.1.2 B)
Addition anti
OX
OX
RÉSUMÉ
Principales caractéristiques des alcènes et des alcynes
Alcènes
Alcynes
Formule moléculaire
générale (composé
acyclique)
C n H 2n
(introduction)
C n H 2n − 2
(introduction)
Type de molécule
Apolaire ne renfermant que des liaisons covalentes non polaires COC et COH (section 7.1)
Propriétés physiques
Semblables à celles des alcanes
a (section 7.1)
Attractions intermoléculaires
Forces de dispersion de London (section 7.1)
Géométrie
Triangulaire plane
(angle de liaison de 120°) (section 7.2)
Linéaire
(angle de liaison de 180°) (section 7.2)
Longueur de liaison
simple > double > triple (section 7.2)
Composition de
la liaison multiple
Liaison double (CPC): un lien σ et un lien π
(section 7.2)
Liaison triple (CqC): un lien σ et deux liens π
(section 7.2)
Particularités
Rotation bloquée en raison de la liaison π (à la température ambiante)
a. Les isomères géométriques d’un même alcène peuvent avoir des propriétés physiques différentes.
332 Chapitre 7 Alcènes et alcynes