Exercice 7.25 Enrichissement Pour la réaction suivante, illustrez tous les
produits organiques ?naux possibles en trois dimensions.
B) Oxydation forte
Le permanganate de potassium peut également réagir avec les alcènes en conduisant
à une coupure oxydative de la liaison double. Pour effectuer cette réaction appelée
oxydation forte, les conditions réactionnelles d’oxydation des alcènes doivent être
plus rigoureuses : le permanganate de potassium doit être concentré et traité en milieu
acide, et la réaction doit se dérouler à une température élevée.
Pour prédire le ou les produits obtenus après un traitement avec le KMnO 4
concentré en milieu acide, il existe une méthode fort simple qui consiste à couper
la liaison double en plein centre et à ajouter des atomes d’oxygène à chaque extrémité
de la liaison double, formant ainsi deux groupements carbonyles (CPO). Le permanganate de potassium concentré étant un très bon oxydant, les aldéhydes générés ne
peuvent demeurer dans ce milieu réactionnel ; ils sont convertis en fonctions acides carboxyliques, soit leur forme la plus oxydée. Par contre, dans ces mêmes conditions, les
cétones sont stables, étant à leur degré maximal d’oxydation (voir la rubrique « Enrichissement – Oxydation et réduction », p. 179). Finalement, dans le cas où la molécule de
formaldéhyde (CH 2 PO) est formée, celle-ci s’oxyde davantage et se transforme en
acide carbonique (H 2 CO 3 ), un composé instable qui se décompose rapidement en H 2 O
et en CO 2 , comme démontré dans la ?gure 7.33.
Figure 7.33 Réaction globale de l’oxydation forte des alcènes avec
le permanganate de potassium concentré en milieu acide
Le dichromate de potassium
(K 2 Cr 2 O 7 ), un oxydant très
puissant, peut également être
employé comme réactif dans
ce type de réaction.
REMARQUE
Le mécanisme de cette réaction étant encore assez mal
dé?ni, seuls les atomes ajoutés
sont en couleur.
REMARQUE
316 Chapitre 7 Alcènes et alcynes
produits organiques ?naux possibles en trois dimensions.
B) Oxydation forte
Le permanganate de potassium peut également réagir avec les alcènes en conduisant
à une coupure oxydative de la liaison double. Pour effectuer cette réaction appelée
oxydation forte, les conditions réactionnelles d’oxydation des alcènes doivent être
plus rigoureuses : le permanganate de potassium doit être concentré et traité en milieu
acide, et la réaction doit se dérouler à une température élevée.
Pour prédire le ou les produits obtenus après un traitement avec le KMnO 4
concentré en milieu acide, il existe une méthode fort simple qui consiste à couper
la liaison double en plein centre et à ajouter des atomes d’oxygène à chaque extrémité
de la liaison double, formant ainsi deux groupements carbonyles (CPO). Le permanganate de potassium concentré étant un très bon oxydant, les aldéhydes générés ne
peuvent demeurer dans ce milieu réactionnel ; ils sont convertis en fonctions acides carboxyliques, soit leur forme la plus oxydée. Par contre, dans ces mêmes conditions, les
cétones sont stables, étant à leur degré maximal d’oxydation (voir la rubrique « Enrichissement – Oxydation et réduction », p. 179). Finalement, dans le cas où la molécule de
formaldéhyde (CH 2 PO) est formée, celle-ci s’oxyde davantage et se transforme en
acide carbonique (H 2 CO 3 ), un composé instable qui se décompose rapidement en H 2 O
et en CO 2 , comme démontré dans la ?gure 7.33.
Figure 7.33 Réaction globale de l’oxydation forte des alcènes avec
le permanganate de potassium concentré en milieu acide
Le dichromate de potassium
(K 2 Cr 2 O 7 ), un oxydant très
puissant, peut également être
employé comme réactif dans
ce type de réaction.
REMARQUE
Le mécanisme de cette réaction étant encore assez mal
dé?ni, seuls les atomes ajoutés
sont en couleur.
REMARQUE
316 Chapitre 7 Alcènes et alcynes