Solution
1. Déterminez tout d’abord les groupements fonctionnels présents sur la structure du
4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one.
En plus des bandes d’absorption des liaisons des groupements fonctionnels encerclés, le
spectre infrarouge devrait posséder une bande d’absorption caractéristique des liaisons
COH de type alcane.
2. Ensuite, sur le spectre infrarouge, localisez les bandes d’absorption de gauche à droite
entre 4000 cm
−1 et 1500 cm
−1 . La région des groupements fonctionnels se localise dans
cette zone. Déterminez les nombres d’onde n correspondant à chacune de ces bandes
d’absorption.
Bandes d’absorption observées :
• n ≈ 3500 cm
−1
• n ≈ 3000-2900 cm
−1
• n ≈ 1700 cm
−1
3. À l’aide du tableau 5.3 (voir p. 235), associez chacune des bandes d’absorption observées aux types de liaisons des groupements fonctionnels qui se trouvent dans le
4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one.
• n ≈ 3500 cm
−1 correspond à la liaison OOH de la fonction alcool (3550-3200 cm
−1
).
L’intensité et la largeur de la bande d’absorption sont dues respectivement à la
polarité de la liaison OOH et à sa capacité à faire des ponts hydrogène.
• n ≈ 3000-2900 cm
−1 correspond aux liaisons COH de type alcane (2960-2850 cm
−1
)
des composés organiques. L’abondance des liaisons COH se traduit par une bande
d’absorption avec une intensité signicative lorsqu’elle est comparée aux autres
bandes présentes.
• n ≈ 1700 cm
−1 correspond à la liaison CPO de la fonction cétone (1725-1705 cm
−1
).
La polarité de la liaison CPO de la fonction cétone explique la forte intensité de sa
bande d’absorption.
Exercice 5.9 À partir du spectre infrarouge de l’oct-1-yne, quelles sont les principales
bandes d’absorption caractéristiques permettant d’identier cette molécule ?
5.4 Spectroscopie infrarouge
241
1. Déterminez tout d’abord les groupements fonctionnels présents sur la structure du
4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one.
En plus des bandes d’absorption des liaisons des groupements fonctionnels encerclés, le
spectre infrarouge devrait posséder une bande d’absorption caractéristique des liaisons
COH de type alcane.
2. Ensuite, sur le spectre infrarouge, localisez les bandes d’absorption de gauche à droite
entre 4000 cm
−1 et 1500 cm
−1 . La région des groupements fonctionnels se localise dans
cette zone. Déterminez les nombres d’onde n correspondant à chacune de ces bandes
d’absorption.
Bandes d’absorption observées :
• n ≈ 3500 cm
−1
• n ≈ 3000-2900 cm
−1
• n ≈ 1700 cm
−1
3. À l’aide du tableau 5.3 (voir p. 235), associez chacune des bandes d’absorption observées aux types de liaisons des groupements fonctionnels qui se trouvent dans le
4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one.
• n ≈ 3500 cm
−1 correspond à la liaison OOH de la fonction alcool (3550-3200 cm
−1
).
L’intensité et la largeur de la bande d’absorption sont dues respectivement à la
polarité de la liaison OOH et à sa capacité à faire des ponts hydrogène.
• n ≈ 3000-2900 cm
−1 correspond aux liaisons COH de type alcane (2960-2850 cm
−1
)
des composés organiques. L’abondance des liaisons COH se traduit par une bande
d’absorption avec une intensité signicative lorsqu’elle est comparée aux autres
bandes présentes.
• n ≈ 1700 cm
−1 correspond à la liaison CPO de la fonction cétone (1725-1705 cm
−1
).
La polarité de la liaison CPO de la fonction cétone explique la forte intensité de sa
bande d’absorption.
Exercice 5.9 À partir du spectre infrarouge de l’oct-1-yne, quelles sont les principales
bandes d’absorption caractéristiques permettant d’identier cette molécule ?
5.4 Spectroscopie infrarouge
241