C’est le brome, l’atome le plus électronégatif de la liaison covalente polaire identiée dans
l’électrophile, qui acceptera les électrons de la liaison COBr, et l’ion bromure sera alors
formé. La réaction complète devient :
De façon générale, l’atome ou le groupe d’atomes qui est expulsé du substrat porte le nom
de groupe partant. Dans cet exemple, il s’agit de l’ion bromure Br
−
.
Exercice 4.13 À l’aide des èches courbes, déterminez le mécanisme pour
chacune des réactions suivantes ainsi que les produits obtenus.
a)
b)
c)
4.7 Effets électroniques
Plusieurs propriétés chimiques sont expliquées grâce aux effets électroniques. Ces
derniers représentent des déplacements d’électrons au sein de composés chimiques.
Les effets électroniques se subdivisent en deux catégories, soit l’effet inductif et l’effet
mésomère (ou résonance).
4.7.1 Effet inductif
En pensant à l’expérience qui vise à attirer, à l’aide d’un aimant, le plus grand
nombre possible de trombones les uns à la suite des autres, comment expliquer que
les trombones sans aucun contact avec l’aimant demeurent retenus ? La réponse est
simple : l’aimant crée un champ magnétique qui force les électrons (les moments
magnétiques) du premier trombone à s’aligner dans la même direction. Celui-ci crée
à son tour un dipôle attirant le trombone voisin, et ainsi de suite.
Dans une liaison chimique covalente non polaire, aucune déformation du nuage
électronique n’est observée ; il est symétrique, puisqu’un partage égal du doublet d’électrons liant a lieu entre les deux atomes formant la liaison. Par contre, dans une liaison
covalente polaire, caractérisée par un partage inégal du doublet d’électrons liant, il
y a une déformation du nuage électronique vers l’élément le plus électronégatif. Des
charges partielles positives et négatives sont alors présentes sur chacun des atomes
de la liaison (voir la ?gure 4.12).
Figure 4.12
Liaisons covalentes non polaire et
polaire (charges partielles δ
+ et δ
– )
Schématisation de l’effet inductif
avec un aimant et des trombones
194 Chapitre 4 Réactivité chimique
l’électrophile, qui acceptera les électrons de la liaison COBr, et l’ion bromure sera alors
formé. La réaction complète devient :
De façon générale, l’atome ou le groupe d’atomes qui est expulsé du substrat porte le nom
de groupe partant. Dans cet exemple, il s’agit de l’ion bromure Br
−
.
Exercice 4.13 À l’aide des èches courbes, déterminez le mécanisme pour
chacune des réactions suivantes ainsi que les produits obtenus.
a)
b)
c)
4.7 Effets électroniques
Plusieurs propriétés chimiques sont expliquées grâce aux effets électroniques. Ces
derniers représentent des déplacements d’électrons au sein de composés chimiques.
Les effets électroniques se subdivisent en deux catégories, soit l’effet inductif et l’effet
mésomère (ou résonance).
4.7.1 Effet inductif
En pensant à l’expérience qui vise à attirer, à l’aide d’un aimant, le plus grand
nombre possible de trombones les uns à la suite des autres, comment expliquer que
les trombones sans aucun contact avec l’aimant demeurent retenus ? La réponse est
simple : l’aimant crée un champ magnétique qui force les électrons (les moments
magnétiques) du premier trombone à s’aligner dans la même direction. Celui-ci crée
à son tour un dipôle attirant le trombone voisin, et ainsi de suite.
Dans une liaison chimique covalente non polaire, aucune déformation du nuage
électronique n’est observée ; il est symétrique, puisqu’un partage égal du doublet d’électrons liant a lieu entre les deux atomes formant la liaison. Par contre, dans une liaison
covalente polaire, caractérisée par un partage inégal du doublet d’électrons liant, il
y a une déformation du nuage électronique vers l’élément le plus électronégatif. Des
charges partielles positives et négatives sont alors présentes sur chacun des atomes
de la liaison (voir la ?gure 4.12).
Figure 4.12
Liaisons covalentes non polaire et
polaire (charges partielles δ
+ et δ
– )
Schématisation de l’effet inductif
avec un aimant et des trombones
194 Chapitre 4 Réactivité chimique