Même si les quatre grandes catégories des réactions
décrites dans la section 4.2 englobent bon nombre de
transformations chimiques, dont des réactions d’oxydation et de réduction, certaines réactions ne peuvent
être catégorisées que par le gain ou la perte d’électrons.
Ainsi, les réactions d’oxydation et de réduction peuvent
être ajoutées aux réactions d’addition, d’élimination, de
substitution et de réarrangement.
L’éthanol contenu dans le vin s’oxyde et se transforme en acide
acétique, principal constituant du vinaigre, grâce à une bactérie,
Mycoderma aceti (nommée par Louis Pasteur [1822-1895]), en
présence d’oxygène.
Une réaction d’oxydation se caractérise par la perte
d’électrons par le substrat, ce qui mène à une augmentation du nombre d’oxydation d’un des atomes de lastructure. Cependant, en chimie organique, cela se traduit
en général par la perte d’atomes d’hydrogène ou le gain
d’atomes d’oxygène sur le substrat donné. Pour indiquer qu’une réaction d’oxydation a eu lieu, le symbole
[O] est souvent inscrit au-dessus de la èche de réaction.
Par opposition, une réaction de réduction se caractérise par un gain d’électrons par le substrat, ce qui
mène à une diminution du nombre d’oxydation d’un
des atomes de la structure. Cependant, en chimie
organique, cela se traduit en général par une réaction
qui engendre la perte d’atomes d’oxygène ou le gain
d’atomes d’hydrogène sur le substrat donné.
Ainsi, il est possible de passer d’une fonction à une
autre par des réactions d’oxydation ou de réduction.
Le cas des réactions d’oxydation des alcools en est
un très bon exemple. Il est intéressant de remarquer,
dans les exemples simpli?és suivants, la perte d’atomes
d’hydrogène ou le gain d’atomes d’oxygène au cours
des réactions d’oxydation des alcools primaires en
aldéhydes et des aldéhydes en acides carboxyliques.
Ces réactions seront décrites dans le chapitre 10 portant sur les al cools.
Remarque: La réaction de réduction transformant
l’aldéhyde en alcool primaire peut également être classée dans la catégorie des réactions d’addition.
ENRICHISSEMENT
Oxydation et réduction
Exercice 4.2 Déterminez à quelle grande catégorie de réactions chimiques
correspondent les réactions suivantes.
4.2 Quatre grandes catégories de réactions en chimie organique
179
décrites dans la section 4.2 englobent bon nombre de
transformations chimiques, dont des réactions d’oxydation et de réduction, certaines réactions ne peuvent
être catégorisées que par le gain ou la perte d’électrons.
Ainsi, les réactions d’oxydation et de réduction peuvent
être ajoutées aux réactions d’addition, d’élimination, de
substitution et de réarrangement.
L’éthanol contenu dans le vin s’oxyde et se transforme en acide
acétique, principal constituant du vinaigre, grâce à une bactérie,
Mycoderma aceti (nommée par Louis Pasteur [1822-1895]), en
présence d’oxygène.
Une réaction d’oxydation se caractérise par la perte
d’électrons par le substrat, ce qui mène à une augmentation du nombre d’oxydation d’un des atomes de lastructure. Cependant, en chimie organique, cela se traduit
en général par la perte d’atomes d’hydrogène ou le gain
d’atomes d’oxygène sur le substrat donné. Pour indiquer qu’une réaction d’oxydation a eu lieu, le symbole
[O] est souvent inscrit au-dessus de la èche de réaction.
Par opposition, une réaction de réduction se caractérise par un gain d’électrons par le substrat, ce qui
mène à une diminution du nombre d’oxydation d’un
des atomes de la structure. Cependant, en chimie
organique, cela se traduit en général par une réaction
qui engendre la perte d’atomes d’oxygène ou le gain
d’atomes d’hydrogène sur le substrat donné.
Ainsi, il est possible de passer d’une fonction à une
autre par des réactions d’oxydation ou de réduction.
Le cas des réactions d’oxydation des alcools en est
un très bon exemple. Il est intéressant de remarquer,
dans les exemples simpli?és suivants, la perte d’atomes
d’hydrogène ou le gain d’atomes d’oxygène au cours
des réactions d’oxydation des alcools primaires en
aldéhydes et des aldéhydes en acides carboxyliques.
Ces réactions seront décrites dans le chapitre 10 portant sur les al cools.
Remarque: La réaction de réduction transformant
l’aldéhyde en alcool primaire peut également être classée dans la catégorie des réactions d’addition.
ENRICHISSEMENT
Oxydation et réduction
Exercice 4.2 Déterminez à quelle grande catégorie de réactions chimiques
correspondent les réactions suivantes.
4.2 Quatre grandes catégories de réactions en chimie organique
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