Les molécules achirales n’offrent pas de possibilités de stéréoisomérie. Par contre, un
objet ou une molécule ne possédant aucun plan de symétrie est dit chiral ou asymétrique. La chiralité est ainsi la propriété intrinsèque d’un objet ou d’une molécule liée
à une absence de symétrie. Les molécules chirales peuvent se présenter sous différentes
formes en trois dimensions (stéréoisomères).
Tout objet, quel qu’il soit, possède une image spéculaire, soit une image dans
un miroir. Cependant, la relation qui existe entre l’objet lui-même et son image spéculaire peut varier. À titre d’exemple, un ballon (dépourvu de motifs) et son image
spéculaire sont identiques, car ils sont superposables. Cet objet est dit symétrique ou
achiral. Le ballon possède d’ailleurs une innité de plans de symétrie. Par opposition,
une main droite placée devant une surface rééchissante projettera l’image d’une main
gauche, et non celle d’une main droite ; il s’agit donc de structures différentes l’une de
l’autre (voir la ?gure 3.16). Puisque son image spéculaire lui est différente, une main
droite est un objet asymétrique ou chiral. En effet, une main droite n’a pas de plan de
symétrie. Tout objet asymétrique ou chiral n’ayant aucun plan de symétrie aura une
image spéculaire non superposable. Le terme « chiral » vient du mot d’origine grecque
kheir signiant « main ». Ainsi, les mains gauche et droite sont chirales, et elles sont les
images spéculaires l’une de l’autre, sans être identiques ni superposables. Cette distinction explique pourquoi une même main ne peut accueillir à la fois un gant droit et un
gant gauche ; chaque main porte le gant qui lui est destiné !
Figure 3.16
Relation spéculaire entre
différents objets symétriques
et asymétriques
L’image spéculaire (ou image miroir) de la balle est
identique à l’objet lui-même. Les deux balles sont
superposables.
L’image spéculaire (ou image miroir) de la main
droite n’est pas une main droite, mais une main
gauche. Les deux mains ne sont pas superposables.
Exercice 3.11 Les objets suivants sont-ils symétriques (achiraux) ou
asymétriques (chiraux) ?
a) Un gant de baseball
b) Un verre d’eau
c) Un chandail des Canadiens de Montréal
d) Un stylo
e) Une calculatrice
f) Une raquette de badminton
g) Un patin
h) Une balle de tennis
Les molécules possèdent également des relations spéculaires. Une molécule achirale ou symétrique sera superposable à son image spéculaire. À l’inverse, une molécule chirale ou asymétrique ne sera pas superposable à son image spéculaire (voir le
tableau 3.3, page suivante). Dans ce dernier cas, les stéréoisomères devront alors être
repérés et identiés.
Un joueur des Canadiens
de Montréal
3.5 Stéréoisomérie
119
objet ou une molécule ne possédant aucun plan de symétrie est dit chiral ou asymétrique. La chiralité est ainsi la propriété intrinsèque d’un objet ou d’une molécule liée
à une absence de symétrie. Les molécules chirales peuvent se présenter sous différentes
formes en trois dimensions (stéréoisomères).
Tout objet, quel qu’il soit, possède une image spéculaire, soit une image dans
un miroir. Cependant, la relation qui existe entre l’objet lui-même et son image spéculaire peut varier. À titre d’exemple, un ballon (dépourvu de motifs) et son image
spéculaire sont identiques, car ils sont superposables. Cet objet est dit symétrique ou
achiral. Le ballon possède d’ailleurs une innité de plans de symétrie. Par opposition,
une main droite placée devant une surface rééchissante projettera l’image d’une main
gauche, et non celle d’une main droite ; il s’agit donc de structures différentes l’une de
l’autre (voir la ?gure 3.16). Puisque son image spéculaire lui est différente, une main
droite est un objet asymétrique ou chiral. En effet, une main droite n’a pas de plan de
symétrie. Tout objet asymétrique ou chiral n’ayant aucun plan de symétrie aura une
image spéculaire non superposable. Le terme « chiral » vient du mot d’origine grecque
kheir signiant « main ». Ainsi, les mains gauche et droite sont chirales, et elles sont les
images spéculaires l’une de l’autre, sans être identiques ni superposables. Cette distinction explique pourquoi une même main ne peut accueillir à la fois un gant droit et un
gant gauche ; chaque main porte le gant qui lui est destiné !
Figure 3.16
Relation spéculaire entre
différents objets symétriques
et asymétriques
L’image spéculaire (ou image miroir) de la balle est
identique à l’objet lui-même. Les deux balles sont
superposables.
L’image spéculaire (ou image miroir) de la main
droite n’est pas une main droite, mais une main
gauche. Les deux mains ne sont pas superposables.
Exercice 3.11 Les objets suivants sont-ils symétriques (achiraux) ou
asymétriques (chiraux) ?
a) Un gant de baseball
b) Un verre d’eau
c) Un chandail des Canadiens de Montréal
d) Un stylo
e) Une calculatrice
f) Une raquette de badminton
g) Un patin
h) Une balle de tennis
Les molécules possèdent également des relations spéculaires. Une molécule achirale ou symétrique sera superposable à son image spéculaire. À l’inverse, une molécule chirale ou asymétrique ne sera pas superposable à son image spéculaire (voir le
tableau 3.3, page suivante). Dans ce dernier cas, les stéréoisomères devront alors être
repérés et identiés.
Un joueur des Canadiens
de Montréal
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