Figure 3.8 a) Différentes conformations du butane ;
b) Diagramme énergétique des conformations du butane
a)
b)
Les conformations A, C, et E sont moins stables, puisqu’elles sont éclipsées. En ce
qui concerne les conformations C et E, elles présentent, en plus de l’encombrement
stérique H ↔ H, deux tensions stériques H ↔ CH 3 . Par contre, la conformation A présente un encombrement stérique beaucoup plus imposant entre les deux groupements
plus volumineux CH 3 ↔ CH 3 . Elle sera donc la moins stable de toutes les conformations éclipsées.
À la lumière de ce diagramme énergétique, il devient évident que les conformations éclipsées sont très peu abondantes et que, parmi les conformations décalées, le
conformère D est plus abondant que les conformères B et F. Les études expérimen tales
ont démontré qu’à la température ambiante, il est possible de trouver environ 80 % de
conformère anti (D) et 20 % de conformères gauches (B et F). Ce pourcentage s’explique par le fait que les conformères B et F possèdent 3,8 kJ/mol de plus (moins stables)
par rapport au conformère D.
Dans une chaîne de carbones,
tous les atomes de carbone
adjacents adoptent une
conformation décalée anti
(angle dièdre de 180°) les
uns par rapport aux autres
pour minimiser les répulsions
électroniques, ce qui donne
naturellement une chaîne en
forme de zigzag.
REMARQUE
3.3 Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés
109
b) Diagramme énergétique des conformations du butane
a)
b)
Les conformations A, C, et E sont moins stables, puisqu’elles sont éclipsées. En ce
qui concerne les conformations C et E, elles présentent, en plus de l’encombrement
stérique H ↔ H, deux tensions stériques H ↔ CH 3 . Par contre, la conformation A présente un encombrement stérique beaucoup plus imposant entre les deux groupements
plus volumineux CH 3 ↔ CH 3 . Elle sera donc la moins stable de toutes les conformations éclipsées.
À la lumière de ce diagramme énergétique, il devient évident que les conformations éclipsées sont très peu abondantes et que, parmi les conformations décalées, le
conformère D est plus abondant que les conformères B et F. Les études expérimen tales
ont démontré qu’à la température ambiante, il est possible de trouver environ 80 % de
conformère anti (D) et 20 % de conformères gauches (B et F). Ce pourcentage s’explique par le fait que les conformères B et F possèdent 3,8 kJ/mol de plus (moins stables)
par rapport au conformère D.
Dans une chaîne de carbones,
tous les atomes de carbone
adjacents adoptent une
conformation décalée anti
(angle dièdre de 180°) les
uns par rapport aux autres
pour minimiser les répulsions
électroniques, ce qui donne
naturellement une chaîne en
forme de zigzag.
REMARQUE
3.3 Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés
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