propres résidus des résidus étrangers qu’elles sont chargées de détruire. En d’autres mots,
la bactérie identie son propre ADN en le méthylant an d’éviter que ses enzymes ne le
dégradent.
Exercice 7.3 Quelle espèce est créée par une méthylation de la guanine en N 7 ?
7.2.3.3 Désamination
Les bases azotées comportant une fonction amine primaire de type aromatique
( adénine, guanine et cytosine) se prêtent bien aux réactions de désamination (voir la
section 5.6, p. 234). La réaction se réalise en laboratoire selon les conditions normales
(utilisation de l’acide nitreux généré in situ, suivie de l’action de l’eau en milieu acide).
Le sel de diazonium généré est ensuite traité avec l’acide hypophosphoreux (voir la
?gure 7.9). La réaction s’effectue aussi par voie enzymatique dans les acides nucléiques
(in vivo).
Figure 7.9
Désamination de l’adénine
en hypoxanthine
Les désaminations peuvent causer des pairages anormaux qui, s’ils ne sont pas réparés, aboutissent à l’insertion de bases erronées (voir la section 7.5.1.2, p. 324).
Exercice 7.4 Quelle espèce est créée par la désamination :
a) de la guanine ?
b) de la cytosine ?
c) de la 5-méthylcytosine ?
Nommez les espèces obtenues à l’aide des gures 7.3 et 7.4 (voir p. 313).
7.3 Nucléosides
Après avoir précisé la nature des bases azotées présentes dans les acides nucléiques, les
chercheurs parvinrent, vers la n du xix
e siècle, à déterminer la nature des monosaccharides impliqués. Par contre, ce n’est qu’en 1929 que le biochimiste anglais Alexander
Todd (1907-1997)
2 parvint à élucider les types de liaisons présentes dans les acides
nucléiques.
Il démontra que, dans les nucléosides, la base azotée est liée à un monosaccharide (d-ribose ou 2-désoxy-d-ribose) par un lien N-glycosidique dans lequel l’atome
d’azote (le N1 des bases pyrimidiques ou le N9 des bases puriques) est lié au carbone
anomé rique (C1′) du monosaccharide. L’orientation du carbone anomérique est toujours β. La gure 7.10 présente les noms et les structures des nucléosides contenus dans
les acides nucléiques.
Dans le nucléoside, le symbole prime (′) est ajouté aux chiffres désignant les atomes
de carbone du monosaccharide an de les différencier de ceux de la base azotée. Les
nucléosides sont nommés en modiant la terminaison de la base azotée. L’adénine, la
guanine, la cytosine, la thymine et l’uracile deviennent respectivement l’adénosine,
la guanosine, la cytidine, la thymidine et l’uridine.
Les nucléosides sont solubles dans l’eau et sont assez instables. Ils s’hydrolysent facilement en sucres et en bases azotées.
Dans l’ADN, les bases azotées sont liées à un résidu de
2-désoxy-β-d-ribofuranose
(d’où le préxe « désoxy- » et
la lettre « d » devant le symbole), alors que dans l’ARN,
les bases citées sont liées à un
résidu de β-d-ribofuranose.
Les nucléosides sont symbolisés par la première lettre de
leur nom en majuscule.
REMARQUE
316 Chapitre 7 Acides nucléiques
la bactérie identie son propre ADN en le méthylant an d’éviter que ses enzymes ne le
dégradent.
Exercice 7.3 Quelle espèce est créée par une méthylation de la guanine en N 7 ?
7.2.3.3 Désamination
Les bases azotées comportant une fonction amine primaire de type aromatique
( adénine, guanine et cytosine) se prêtent bien aux réactions de désamination (voir la
section 5.6, p. 234). La réaction se réalise en laboratoire selon les conditions normales
(utilisation de l’acide nitreux généré in situ, suivie de l’action de l’eau en milieu acide).
Le sel de diazonium généré est ensuite traité avec l’acide hypophosphoreux (voir la
?gure 7.9). La réaction s’effectue aussi par voie enzymatique dans les acides nucléiques
(in vivo).
Figure 7.9
Désamination de l’adénine
en hypoxanthine
Les désaminations peuvent causer des pairages anormaux qui, s’ils ne sont pas réparés, aboutissent à l’insertion de bases erronées (voir la section 7.5.1.2, p. 324).
Exercice 7.4 Quelle espèce est créée par la désamination :
a) de la guanine ?
b) de la cytosine ?
c) de la 5-méthylcytosine ?
Nommez les espèces obtenues à l’aide des gures 7.3 et 7.4 (voir p. 313).
7.3 Nucléosides
Après avoir précisé la nature des bases azotées présentes dans les acides nucléiques, les
chercheurs parvinrent, vers la n du xix
e siècle, à déterminer la nature des monosaccharides impliqués. Par contre, ce n’est qu’en 1929 que le biochimiste anglais Alexander
Todd (1907-1997)
2 parvint à élucider les types de liaisons présentes dans les acides
nucléiques.
Il démontra que, dans les nucléosides, la base azotée est liée à un monosaccharide (d-ribose ou 2-désoxy-d-ribose) par un lien N-glycosidique dans lequel l’atome
d’azote (le N1 des bases pyrimidiques ou le N9 des bases puriques) est lié au carbone
anomé rique (C1′) du monosaccharide. L’orientation du carbone anomérique est toujours β. La gure 7.10 présente les noms et les structures des nucléosides contenus dans
les acides nucléiques.
Dans le nucléoside, le symbole prime (′) est ajouté aux chiffres désignant les atomes
de carbone du monosaccharide an de les différencier de ceux de la base azotée. Les
nucléosides sont nommés en modiant la terminaison de la base azotée. L’adénine, la
guanine, la cytosine, la thymine et l’uracile deviennent respectivement l’adénosine,
la guanosine, la cytidine, la thymidine et l’uridine.
Les nucléosides sont solubles dans l’eau et sont assez instables. Ils s’hydrolysent facilement en sucres et en bases azotées.
Dans l’ADN, les bases azotées sont liées à un résidu de
2-désoxy-β-d-ribofuranose
(d’où le préxe « désoxy- » et
la lettre « d » devant le symbole), alors que dans l’ARN,
les bases citées sont liées à un
résidu de β-d-ribofuranose.
Les nucléosides sont symbolisés par la première lettre de
leur nom en majuscule.
REMARQUE
316 Chapitre 7 Acides nucléiques