Tableau 6.1 Constantes d’acidité et points isoélectriques des acides aminés
Acide aminé (codes)
a
Chaîne latérale R
pK a
(α -COOH)
pK a
(α -NH 3
+
)
pK a
(COOH/NH 3
+
)
(chaîne latérale)
pI
acide aspartique (Asp, D)
OCH 2 COOH
2,09
9,82
3,86
2,98
acide glutamique (Glu, E)
OCH 2 CH 2 COOH
2,19
9,67
4,25
3,22
alanine (Ala, A)
OCH 3
2,34
9,69
–
6,00
arginine (Arg, R)
O(CH 2 ) 3 NHC(NH)NH 2
2,17
9,04
12,48
10,76
asparagine (Asn, N)
OCH 2 CONH 2
2,02
8,80
–
5,41
cystéine (Cys, C)
OCH 2 SH
1,96
10,28
8,18
5,97
glutamine (Gln, Q)
OCH 2 CH 2 CONH 2
2,17
9,13
–
5,65
glycine (Gly, G)
OH
2,34
9,60
–
5,97
histidine (His, H)
OCH 2 (C 3 H 3 N 2 )
1,82
9,17
6,00
7,59
isoleucine (Ile, I)
OCH(CH 3 )CH 2 CH 3
2,36
9,60
–
5,98
leucine (Leu, L)
OCH 2 CH(CH 3 ) 2
2,36
9,60
–
5,98
lysine (Lys, K)
O(CH 2 ) 3 CH 2 NH 2
2,18
8,95
10,53
9,74
méthionine (Met, M)
OCH 2 CH 2 SCH 3
2,28
9,21
–
5,74
phénylalanine (Phe, F)
OCH 2 Ph
1,83
9,13
–
5,48
proline (Pro, P)
OCH 2 CH 2 CH 2 O
1,99
10,60
–
6,30
sérine (Ser, S)
OCH 2 OH
2,21
9,15
–
5,68
thréonine (Thr, T)
OCH(OH)CH 3
2,09
9,10
–
5,60
tryptophane (Trp, W)
OCH 2 (C 8 H 6 N)
2,38
9,39
–
5,89
tyrosine (Tyr, Y)
OCH 2 OC 6 H 4 OOH
2,20
9,11
10,07
5,66
valine (Val, V)
OCH(CH 3 ) 2
2,32
9,62
–
5,97
a. Les valeurs des points isoélectriques de la sélénocystéine et de la pyrrolysine n’ont pas encore été con?rmées.
Exercice 6.1 Dessinez la forme prépondérante des acides aminés suivants
au pH spéci?é.
a) glycine, pH 13,50
b) isoleucine, pH 1,05
c) proline, pH 6,30
Les acides aminés possédant un groupement carboxyle supplémentaire dans la chaîne
latérale (acides aspartique et glutamique) ont une valeur de pI signi?cativement plus
basse. La valeur de ce pI est alors calculée en utilisant la moyenne des pK a , mais en utilisant les deux valeurs de pK a les plus petites : l’acide aspartique a donc un pI de 2,98, soit
(2,09 + 3,86) ÷ 2.
De même, les acides aminés possédant un groupement amine supplémentaire sur la
chaîne latérale ont une valeur de pI supérieure. Dans ce cas, la valeur du pI est calculée
en utilisant la moyenne des deux valeurs de pK a les plus élevées : la lysine a donc un pI
de 9,74, soit (8,95 + 10,53) ÷ 2.
Le pK a du deuxième groupement carboxyle (3,86 pour
l’acide aspartique) est
similaire à celui des acides
carboxyliques standard, mais
signi?cativement plus élevé
que celui du groupement carboxyle de la chaîne principale
(2,09 pour l’acide aspartique).
Cette acidité accrue est due
à l’effet inductif attractif du
groupement amine adjacent.
REMARQUE
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique des acides aminés
261
Acide aminé (codes)
a
Chaîne latérale R
pK a
(α -COOH)
pK a
(α -NH 3
+
)
pK a
(COOH/NH 3
+
)
(chaîne latérale)
pI
acide aspartique (Asp, D)
OCH 2 COOH
2,09
9,82
3,86
2,98
acide glutamique (Glu, E)
OCH 2 CH 2 COOH
2,19
9,67
4,25
3,22
alanine (Ala, A)
OCH 3
2,34
9,69
–
6,00
arginine (Arg, R)
O(CH 2 ) 3 NHC(NH)NH 2
2,17
9,04
12,48
10,76
asparagine (Asn, N)
OCH 2 CONH 2
2,02
8,80
–
5,41
cystéine (Cys, C)
OCH 2 SH
1,96
10,28
8,18
5,97
glutamine (Gln, Q)
OCH 2 CH 2 CONH 2
2,17
9,13
–
5,65
glycine (Gly, G)
OH
2,34
9,60
–
5,97
histidine (His, H)
OCH 2 (C 3 H 3 N 2 )
1,82
9,17
6,00
7,59
isoleucine (Ile, I)
OCH(CH 3 )CH 2 CH 3
2,36
9,60
–
5,98
leucine (Leu, L)
OCH 2 CH(CH 3 ) 2
2,36
9,60
–
5,98
lysine (Lys, K)
O(CH 2 ) 3 CH 2 NH 2
2,18
8,95
10,53
9,74
méthionine (Met, M)
OCH 2 CH 2 SCH 3
2,28
9,21
–
5,74
phénylalanine (Phe, F)
OCH 2 Ph
1,83
9,13
–
5,48
proline (Pro, P)
OCH 2 CH 2 CH 2 O
1,99
10,60
–
6,30
sérine (Ser, S)
OCH 2 OH
2,21
9,15
–
5,68
thréonine (Thr, T)
OCH(OH)CH 3
2,09
9,10
–
5,60
tryptophane (Trp, W)
OCH 2 (C 8 H 6 N)
2,38
9,39
–
5,89
tyrosine (Tyr, Y)
OCH 2 OC 6 H 4 OOH
2,20
9,11
10,07
5,66
valine (Val, V)
OCH(CH 3 ) 2
2,32
9,62
–
5,97
a. Les valeurs des points isoélectriques de la sélénocystéine et de la pyrrolysine n’ont pas encore été con?rmées.
Exercice 6.1 Dessinez la forme prépondérante des acides aminés suivants
au pH spéci?é.
a) glycine, pH 13,50
b) isoleucine, pH 1,05
c) proline, pH 6,30
Les acides aminés possédant un groupement carboxyle supplémentaire dans la chaîne
latérale (acides aspartique et glutamique) ont une valeur de pI signi?cativement plus
basse. La valeur de ce pI est alors calculée en utilisant la moyenne des pK a , mais en utilisant les deux valeurs de pK a les plus petites : l’acide aspartique a donc un pI de 2,98, soit
(2,09 + 3,86) ÷ 2.
De même, les acides aminés possédant un groupement amine supplémentaire sur la
chaîne latérale ont une valeur de pI supérieure. Dans ce cas, la valeur du pI est calculée
en utilisant la moyenne des deux valeurs de pK a les plus élevées : la lysine a donc un pI
de 9,74, soit (8,95 + 10,53) ÷ 2.
Le pK a du deuxième groupement carboxyle (3,86 pour
l’acide aspartique) est
similaire à celui des acides
carboxyliques standard, mais
signi?cativement plus élevé
que celui du groupement carboxyle de la chaîne principale
(2,09 pour l’acide aspartique).
Cette acidité accrue est due
à l’effet inductif attractif du
groupement amine adjacent.
REMARQUE
6.3 Caractère dipolaire et point isoélectrique des acides aminés
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