5.38 Effectuez les synthèses ci-dessous en faisant un couplage diazoïque et en n’utilisant comme substrat organique
que le composé indiqué au départ.
a) toluène en
b) benzène en
Exercices d’intégration
5.39 Découverte et isolée en 1948, la sérotonine (appelée également « 5-hydroxytryptophane », ou « 5-HT ») est un
neurotransmetteur du système nerveux central associé aux émotions, au sommeil, au maintien de la température corporelle, aux pulsions sexuelles et au contrôle de l’appétit. La sérotonine est synthétisée dans le corps à
partir de l’acide aminé tryptophane (voir la section 6.2.1, p. 256).
Une décience en sérotonine dans les synapses peut être problématique : elle entraîne un changement dramatique de l’humeur et du comportement, et elle peut même mener à la dépression. Certains médicaments tels que
la uoxétine (Prozac) ou la sertraline (Zoloft) combattent la dépression en empêchant la recapture de la sérotonine dans les synapses, ce qui augmente sa concentration.
a) Il y a formation d’un sel lorsque la sérotonine est traitée avec un acide fort. Quel atome d’azote est alors le plus
probablement protoné ? Pourquoi ?
b) Deux étapes sont nécessaires pour transformer la sérotonine en
mélatonine, l’hormone du sommeil. Quelles sont-elles ? Quels réactifs peuvent être utilisés ?
c) Le Prozac peut être synthétisé par amination réductrice. Quelles sont
les deux possibilités à cet égard ?
d) Quelle est la conguration absolue des deux carbones asymétriques
du Zoloft ?
e) Si la dernière étape de synthèse du Zoloft était la réduction d’un
amide, quelle serait la structure de cet amide ?
252 Chapitre 5 Amines
que le composé indiqué au départ.
a) toluène en
b) benzène en
Exercices d’intégration
5.39 Découverte et isolée en 1948, la sérotonine (appelée également « 5-hydroxytryptophane », ou « 5-HT ») est un
neurotransmetteur du système nerveux central associé aux émotions, au sommeil, au maintien de la température corporelle, aux pulsions sexuelles et au contrôle de l’appétit. La sérotonine est synthétisée dans le corps à
partir de l’acide aminé tryptophane (voir la section 6.2.1, p. 256).
Une décience en sérotonine dans les synapses peut être problématique : elle entraîne un changement dramatique de l’humeur et du comportement, et elle peut même mener à la dépression. Certains médicaments tels que
la uoxétine (Prozac) ou la sertraline (Zoloft) combattent la dépression en empêchant la recapture de la sérotonine dans les synapses, ce qui augmente sa concentration.
a) Il y a formation d’un sel lorsque la sérotonine est traitée avec un acide fort. Quel atome d’azote est alors le plus
probablement protoné ? Pourquoi ?
b) Deux étapes sont nécessaires pour transformer la sérotonine en
mélatonine, l’hormone du sommeil. Quelles sont-elles ? Quels réactifs peuvent être utilisés ?
c) Le Prozac peut être synthétisé par amination réductrice. Quelles sont
les deux possibilités à cet égard ?
d) Quelle est la conguration absolue des deux carbones asymétriques
du Zoloft ?
e) Si la dernière étape de synthèse du Zoloft était la réduction d’un
amide, quelle serait la structure de cet amide ?
252 Chapitre 5 Amines