N
X
C
Hal
O
N
S
P Si
Natural
Products
Solvents
C
C
C
C C
C
189
5.5 Aromatic Hydrocarbons
189
Substituent R
Z 2
Z 3
Z 4
–NHNH 2
-0.60
-0.08
-0.55
–N=N–phenyl
0.67
0.20
0.20
–NO
0.55
0.29
0.35
–NO 2
0.93
0.26
0.39
–C– – – N
0.32
0.14
0.28
–NCS
-0.11
0.04
-0.02
–SH
-0.08
-0.16
-0.22
–SCH 3
-0.08
-0.10
-0.24
–S–phenyl
-0.06
-0.20
-0.26
–S–S–phenyl
0.13
-0.05
-0.10
–S(O)–CH=CH 2
0.28
0.15
0.15
–S(O)–phenyl
0.29
0.09
0.13
–S(O) 2 CH 3
0.70
0.37
0.41
–S(O) 2 OCH 3
0.60
0.26
0.28
–S(O) 2 Cl
0.68
0.27
0.37
–S(O) 2 NH 2
0.51
0.28
0.24
–CHO
0.54
0.19
0.29
–COCH 3
0.62
0.12
0.22
–COCH 2 CH 3
0.61
0.11
0.21
–CO–phenyl
0.56
0.12
0.23
–CO–(2-pyridyl)
0.86
0.11
0.20
–COOH
0.79
0.14
0.28
–COOCH 3
0.70
0.09
0.21
–COOCH(CH 3 ) 2
0.73
0.11
0.20
–COO–phenyl
0.87
0.18
0.30
–CONH 2
0.48
0.11
0.19
–COF
0.71
0.21
0.38
–COCl
0.77
0.15
0.35
–COBr
0.70
0.15
0.32
–CH=N–phenyl
0.64
0.24
0.24
–Li
0.77
0.26
-0.29
–MgBr
0.40
-0.19
-0.26
–Mg–phenyl
-0.49
0.18
0.25
–Si(CH 3 ) 3
0.19
0.00
0.00
–Si(phenyl) 2 Cl
0.32
0.07
0.12
–SiCl 3
0.52
0.20
0.20
–P(phenyl) 2
0.0
0.0
0.0
–P(O)(OCH 3 ) 2
0.46
0.14
0.22
–Pb + (phenyl) Cl –
0.30
0.49
0.61
–Zn–phenyl
-0.36
0.02
0.05
–Hg–phenyl
0.06
0.10
-0.10
S
O
||
C
M
X
C
Hal
O
N
S
P Si
Natural
Products
Solvents
C
C
C
C C
C
189
5.5 Aromatic Hydrocarbons
189
Substituent R
Z 2
Z 3
Z 4
–NHNH 2
-0.60
-0.08
-0.55
–N=N–phenyl
0.67
0.20
0.20
–NO
0.55
0.29
0.35
–NO 2
0.93
0.26
0.39
–C– – – N
0.32
0.14
0.28
–NCS
-0.11
0.04
-0.02
–SH
-0.08
-0.16
-0.22
–SCH 3
-0.08
-0.10
-0.24
–S–phenyl
-0.06
-0.20
-0.26
–S–S–phenyl
0.13
-0.05
-0.10
–S(O)–CH=CH 2
0.28
0.15
0.15
–S(O)–phenyl
0.29
0.09
0.13
–S(O) 2 CH 3
0.70
0.37
0.41
–S(O) 2 OCH 3
0.60
0.26
0.28
–S(O) 2 Cl
0.68
0.27
0.37
–S(O) 2 NH 2
0.51
0.28
0.24
–CHO
0.54
0.19
0.29
–COCH 3
0.62
0.12
0.22
–COCH 2 CH 3
0.61
0.11
0.21
–CO–phenyl
0.56
0.12
0.23
–CO–(2-pyridyl)
0.86
0.11
0.20
–COOH
0.79
0.14
0.28
–COOCH 3
0.70
0.09
0.21
–COOCH(CH 3 ) 2
0.73
0.11
0.20
–COO–phenyl
0.87
0.18
0.30
–CONH 2
0.48
0.11
0.19
–COF
0.71
0.21
0.38
–COCl
0.77
0.15
0.35
–COBr
0.70
0.15
0.32
–CH=N–phenyl
0.64
0.24
0.24
–Li
0.77
0.26
-0.29
–MgBr
0.40
-0.19
-0.26
–Mg–phenyl
-0.49
0.18
0.25
–Si(CH 3 ) 3
0.19
0.00
0.00
–Si(phenyl) 2 Cl
0.32
0.07
0.12
–SiCl 3
0.52
0.20
0.20
–P(phenyl) 2
0.0
0.0
0.0
–P(O)(OCH 3 ) 2
0.46
0.14
0.22
–Pb + (phenyl) Cl –
0.30
0.49
0.61
–Zn–phenyl
-0.36
0.02
0.05
–Hg–phenyl
0.06
0.10
-0.10
S
O
||
C
M
