Top Organomet Chem (2020) 66: 1–48
https://doi.org/10.1007/3418_2020_42
# Springer Nature Switzerland AG 2020
Published online: 26 April 2020
Gold Nanoparticles for Oxidation
Reactions: Critical Role of Supports
and Au Particle Size
Tamao Ishida, Ayako Taketoshi, and Masatake Haruta
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
2 Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.1 Reducible MO x . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
2.2 Non-reducible MO x . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.3 Non-oxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.4 Inorganic-Organic Hybrids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
2.5 Carbonaceous and Organic Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
2.6 Non-supported Au . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
3 Oxidation of Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 21
4 Oxidative Esterification of Alcohols and Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
5 Dehydrogenation of Alcohols in the Absence of O 2 . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
6 Oxidation of Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
7 Oxidation of Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
8 Oxidative C–H Coupling Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
9 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
T. Ishida (*)
Department of Applied Chemistry for Environment, Graduate School of Urban Environmental
Sciences, Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
e-mail: tamao@tmu.ac.jp
A. Taketoshi
Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan
University, Tokyo, Japan
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
M. Haruta
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
https://doi.org/10.1007/3418_2020_42
# Springer Nature Switzerland AG 2020
Published online: 26 April 2020
Gold Nanoparticles for Oxidation
Reactions: Critical Role of Supports
and Au Particle Size
Tamao Ishida, Ayako Taketoshi, and Masatake Haruta
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
2 Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.1 Reducible MO x . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
2.2 Non-reducible MO x . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.3 Non-oxides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.4 Inorganic-Organic Hybrids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
2.5 Carbonaceous and Organic Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
2.6 Non-supported Au . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
3 Oxidation of Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 21
4 Oxidative Esterification of Alcohols and Aldehydes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
5 Dehydrogenation of Alcohols in the Absence of O 2 . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
6 Oxidation of Alkenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
7 Oxidation of Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
8 Oxidative C–H Coupling Reaction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
9 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
T. Ishida (*)
Department of Applied Chemistry for Environment, Graduate School of Urban Environmental
Sciences, Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
e-mail: tamao@tmu.ac.jp
A. Taketoshi
Department of Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Tokyo Metropolitan
University, Tokyo, Japan
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan
M. Haruta
Research Center for Gold Chemistry, Graduate School of Urban Environmental Sciences,
Tokyo Metropolitan University, Tokyo, Japan