Functional Rotaxanes
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From Synthetic Methodology to Functional Molecular
Materials
Cai-Xin Zhao, Qi Zhang, Gábor London, and Da-Hui Qu
Contents
11.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
11.2 Synthetic Methodology . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
11.2.1 [2]rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
11.2.2 [1]rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
11.2.3 Daisy Chains and Poly[n]daisy Chain-Based Rotaxane Muscles . . . . . . . . . . . . . 282
11.2.4 Hetero[n]rotaxanes . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . 284
11.3 Functionalization of Rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
11.3.1 Rotaxane-Based Fluorescent Molecular Switches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
11.3.2 Artificial Rotaxane-Type Switchable Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288
11.3.3 Artificial Molecular Production Line . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 291
11.3.4 Artificial Molecular Pumps . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
11.4 Rotaxane-Based Functional Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.4.1 Rotaxane Molecular Switches on Surfaces . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.4.2 Controlled Drug Release System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
11.4.3 Self-Healing Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
11.5 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
C.-X. Zhao · Q. Zhang · D.-H. Qu (*)
Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, East China University of
Science and Technology, Shanghai, China
e-mail: cxzhao@mail.ecust.edu.cn; qizhang@mail.ecust.edu.cn; dahui_qu@ecust.edu.cn
G. London
Institute of Organic Chemistry, Research Centre for Natural Sciences, Hungarian Academy of
Sciences, Magyar tudósok kürútja 2., Budapest 1117, Hungary
e-mail: london.gabor@gmail.com
© Springer Nature Singapore Pte Ltd. 2020
Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_12
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Materials
Cai-Xin Zhao, Qi Zhang, Gábor London, and Da-Hui Qu
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11.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
11.2 Synthetic Methodology . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
11.2.1 [2]rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
11.2.2 [1]rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
11.2.3 Daisy Chains and Poly[n]daisy Chain-Based Rotaxane Muscles . . . . . . . . . . . . . 282
11.2.4 Hetero[n]rotaxanes . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . 284
11.3 Functionalization of Rotaxanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
11.3.1 Rotaxane-Based Fluorescent Molecular Switches . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
11.3.2 Artificial Rotaxane-Type Switchable Catalysts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 288
11.3.3 Artificial Molecular Production Line . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 291
11.3.4 Artificial Molecular Pumps . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
11.4 Rotaxane-Based Functional Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.4.1 Rotaxane Molecular Switches on Surfaces . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 295
11.4.2 Controlled Drug Release System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
11.4.3 Self-Healing Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
11.5 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
C.-X. Zhao · Q. Zhang · D.-H. Qu (*)
Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, East China University of
Science and Technology, Shanghai, China
e-mail: cxzhao@mail.ecust.edu.cn; qizhang@mail.ecust.edu.cn; dahui_qu@ecust.edu.cn
G. London
Institute of Organic Chemistry, Research Centre for Natural Sciences, Hungarian Academy of
Sciences, Magyar tudósok kürútja 2., Budapest 1117, Hungary
e-mail: london.gabor@gmail.com
© Springer Nature Singapore Pte Ltd. 2020
Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_12
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