Emerging Macrocyclic Arenes Related to
Calixarenes and Pillararenes
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Dihua Dai, Jia-Rui Wu, and Ying-Wei Yang
Contents
7.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2 New Macrocyclic Arenes Related to Calixarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2.1 Calix[2]arene[2]triazines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2.2 Calix[n]imidazoliums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
7.2.3 Tetraphenylethylene (TPE)-Based Oxacalixarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
7.2.4 Hybrid [n]Arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
7.2.5 Calix[3]carbazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
7.2.6 Cyclo[4]carbazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
7.2.7 Calix[n]triazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
7.2.8 Calix[n]tetrolarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.2.9 Coumarin[4]arene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3 New Macrocyclic Arenes Related to Pillarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3.1 Asararenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3.2 Biphenarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
7.3.3 Cyanostar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
7.3.4 Campestarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 190
7.3.5 Oxatub[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
7.3.6 [m]Biphenyl-Extended Pillar[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
7.3.7 Pillar[4]pyridinium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
7.3.8 Leaning Pillar[6]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
7.4 Concluding Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
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These authors contributed equally to this work.
D. Dai · J.-R. Wu · Y.-W. Yang (*)
State Key Laboratory of Inorganic Synthesis and Preparative Chemistry, International Joint
Research Laboratory of Nano-Micro Architecture Chemistry (NMAC), College of Chemistry, Jilin
University, Changchun, China
e-mail: daidh17@mails.jlu.edu.cn; wujr16@mails.jlu.edu.cn; ywyang@jlu.edu.cn
© Springer Nature Singapore Pte Ltd. 2020
Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_8
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Calixarenes and Pillararenes
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Dihua Dai, Jia-Rui Wu, and Ying-Wei Yang
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7.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2 New Macrocyclic Arenes Related to Calixarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2.1 Calix[2]arene[2]triazines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
7.2.2 Calix[n]imidazoliums . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
7.2.3 Tetraphenylethylene (TPE)-Based Oxacalixarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
7.2.4 Hybrid [n]Arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
7.2.5 Calix[3]carbazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
7.2.6 Cyclo[4]carbazole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
7.2.7 Calix[n]triazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
7.2.8 Calix[n]tetrolarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.2.9 Coumarin[4]arene . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3 New Macrocyclic Arenes Related to Pillarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3.1 Asararenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
7.3.2 Biphenarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
7.3.3 Cyanostar . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
7.3.4 Campestarenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . 190
7.3.5 Oxatub[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 191
7.3.6 [m]Biphenyl-Extended Pillar[n]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
7.3.7 Pillar[4]pyridinium . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
7.3.8 Leaning Pillar[6]arenes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
7.4 Concluding Remarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
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These authors contributed equally to this work.
D. Dai · J.-R. Wu · Y.-W. Yang (*)
State Key Laboratory of Inorganic Synthesis and Preparative Chemistry, International Joint
Research Laboratory of Nano-Micro Architecture Chemistry (NMAC), College of Chemistry, Jilin
University, Changchun, China
e-mail: daidh17@mails.jlu.edu.cn; wujr16@mails.jlu.edu.cn; ywyang@jlu.edu.cn
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Y. Liu et al. (eds.), Handbook of Macrocyclic Supramolecular Assembly,
https://doi.org/10.1007/978-981-15-2686-2_8
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