Sesterterpenoids
Takaaki Mitsuhashi and Ikuro Abe
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2 What Are the Sesterterpenoids? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.1
“Sesterterpenoids” Are Members of the “Terpenoids” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.2
Definition of “Sesterterpenoids” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
2.3
Natural Products Confused with Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.3.1
Meroterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.3.2
Highly Branched Isoprenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . 11
2.3.3
Other Notable Points . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3 Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.1
Linear Sesterterpenoids with a Furan Ring Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
3.2
Linear Sesterterpenoids with a 2-Furanone Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3.3
Linear Sesterterpenoids with a Tetronic Acid Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
3.4
Degraded Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
3.4.1
“C 21 ” Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
3.4.2
“C 24 ” Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
3.5
Linear Sesterterpenoids Containing a Nitrogen Atom . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
4 Monocarbocyclic Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1
Monocarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 1 Terpene
Cyclases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1.1
14-Membered Ring . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1.2
6-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
4.2
Monocarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 2 Terpene
Cyclases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
4.2.1
6-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
4.2.2
5-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 28
5 Bicarbocyclic Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
5.1
Bicarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 1 Terpene Cyclases . . . 29
5.1.1
15/5-Membered Ring System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
T. Mitsuhashi · I. Abe (*)
Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
e-mail: abei@mol.f.u-tokyo.ac.jp
© Springer Nature Switzerland AG 2020
A. D. Kinghorn, H. Falk, S. Gibbons, J. Kobayashi, Y. Asakawa, J.-K. Liu (eds.),
Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 111,
https://doi.org/10.1007/978-3-030-37865-3_1
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Takaaki Mitsuhashi and Ikuro Abe
Contents
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2 What Are the Sesterterpenoids? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.1
“Sesterterpenoids” Are Members of the “Terpenoids” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.2
Definition of “Sesterterpenoids” . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
2.3
Natural Products Confused with Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
2.3.1
Meroterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
2.3.2
Highly Branched Isoprenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . 11
2.3.3
Other Notable Points . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3 Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
3.1
Linear Sesterterpenoids with a Furan Ring Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
3.2
Linear Sesterterpenoids with a 2-Furanone Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
3.3
Linear Sesterterpenoids with a Tetronic Acid Moiety . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
3.4
Degraded Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
3.4.1
“C 21 ” Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
3.4.2
“C 24 ” Linear Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
3.5
Linear Sesterterpenoids Containing a Nitrogen Atom . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
4 Monocarbocyclic Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1
Monocarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 1 Terpene
Cyclases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1.1
14-Membered Ring . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
4.1.2
6-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
4.2
Monocarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 2 Terpene
Cyclases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
4.2.1
6-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 25
4.2.2
5-Membered Ring . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . 28
5 Bicarbocyclic Sesterterpenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
5.1
Bicarbocyclic Sesterterpenoids Constructed by the Type 1 Terpene Cyclases . . . 29
5.1.1
15/5-Membered Ring System . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
T. Mitsuhashi · I. Abe (*)
Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Tokyo, Japan
e-mail: abei@mol.f.u-tokyo.ac.jp
© Springer Nature Switzerland AG 2020
A. D. Kinghorn, H. Falk, S. Gibbons, J. Kobayashi, Y. Asakawa, J.-K. Liu (eds.),
Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 111,
https://doi.org/10.1007/978-3-030-37865-3_1
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