STÉRÉOCHIMIE DE CONFIGURATION : ÉNANTIOMÉRIE
341
– du solvant.
Dans une moindre mesure, le pouvoir rotatoire spécifique dépend aussi de la concentration massique du composé en solution, mais cet aspect sera négligé par la suite.
L’unité du pouvoir rotatoire spécifique en système international est le rad·m 2 ·kg −1 .
Cependant, les angles sont usuellement mesurés en degré, la longueur de la cuve en
décimètre (souvent 1 dm de long), et les concentrations massiques en gramme par
litre, équivalent à gramme par décimètre cube. L’unité usuelle est par conséquent
le ◦ ·L·g −1 ·dm −1 . En l’absence d’interactions entre molécules, les pouvoirs rotatoires
sont additifs : si la solution contient k composés ayant une activité optique, alors :
α exp =
k
∑
i=1
[α]
θ ,k
λ .c mass,k .
Le pouvoir rotatoire, et en conséquence le pouvoir rotatoire spécifique, sont des grandeurs algébriques. Le pouvoir rotatoire est positif (symbole (+)), si le plan de polarisation tourne dans le sens des aiguilles d’une montre lorsqu’il est vu par un observateur vers lequel se déplace le rayon lumineux. Il est négatif (symbole (−)) dans le
cas contraire.
Les pouvoirs rotatoires spécifiques de deux solutions pures des deux énantiomères
d’un couple sont opposés.
L’information du signe du pouvoir rotatoire spécifique est souvent donnée comme
préfixe du nom de la molécule. Par exemple, le (R)–(+)–limonène, extrait d’agrumes,
est le composé de descripteur stéréochimique (R), et dont le signe du pouvoir rotatoire spécifique est positif. Le nom de la molécule mêle ainsi une propriété physique
(+) et une convention de nomenclature (R). L’énantiomère de la molécule est de descripteur stéréochimique (S) et de pouvoir rotatoire spécifique négatif.
Notons cependant qu’il n’y a pas de corrélation entre le descripteur stéréochimique
et le signe du pouvoir rotatoire : pour une autre espèce, l’énantiomère de descripteur stéréochimique (R) peut avoir un pouvoir rotatoire spécifique négatif. Citons par
exemple la (R)–(−)–carvone.
Nom
Carvone
Limonène
Structure
O
O
Descripteurs
(R)-(−)
(S)-(+)
(R)-(+) (S)-(−)
[α] 20
D / ◦ ·mL·g −1 ·dm −1
−61
+61
+123
−123
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– du solvant.
Dans une moindre mesure, le pouvoir rotatoire spécifique dépend aussi de la concentration massique du composé en solution, mais cet aspect sera négligé par la suite.
L’unité du pouvoir rotatoire spécifique en système international est le rad·m 2 ·kg −1 .
Cependant, les angles sont usuellement mesurés en degré, la longueur de la cuve en
décimètre (souvent 1 dm de long), et les concentrations massiques en gramme par
litre, équivalent à gramme par décimètre cube. L’unité usuelle est par conséquent
le ◦ ·L·g −1 ·dm −1 . En l’absence d’interactions entre molécules, les pouvoirs rotatoires
sont additifs : si la solution contient k composés ayant une activité optique, alors :
α exp =
k
∑
i=1
[α]
θ ,k
λ .c mass,k .
Le pouvoir rotatoire, et en conséquence le pouvoir rotatoire spécifique, sont des grandeurs algébriques. Le pouvoir rotatoire est positif (symbole (+)), si le plan de polarisation tourne dans le sens des aiguilles d’une montre lorsqu’il est vu par un observateur vers lequel se déplace le rayon lumineux. Il est négatif (symbole (−)) dans le
cas contraire.
Les pouvoirs rotatoires spécifiques de deux solutions pures des deux énantiomères
d’un couple sont opposés.
L’information du signe du pouvoir rotatoire spécifique est souvent donnée comme
préfixe du nom de la molécule. Par exemple, le (R)–(+)–limonène, extrait d’agrumes,
est le composé de descripteur stéréochimique (R), et dont le signe du pouvoir rotatoire spécifique est positif. Le nom de la molécule mêle ainsi une propriété physique
(+) et une convention de nomenclature (R). L’énantiomère de la molécule est de descripteur stéréochimique (S) et de pouvoir rotatoire spécifique négatif.
Notons cependant qu’il n’y a pas de corrélation entre le descripteur stéréochimique
et le signe du pouvoir rotatoire : pour une autre espèce, l’énantiomère de descripteur stéréochimique (R) peut avoir un pouvoir rotatoire spécifique négatif. Citons par
exemple la (R)–(−)–carvone.
Nom
Carvone
Limonène
Structure
O
O
Descripteurs
(R)-(−)
(S)-(+)
(R)-(+) (S)-(−)
[α] 20
D / ◦ ·mL·g −1 ·dm −1
−61
+61
+123
−123