Énoncés des exercices
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© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit
Calculer le moment dipolaire permanent de chacun des trois dichlorobenzènes en considérant que
les moments de liaison (C–Cl) sont égaux à CB .
b) Comparer les valeurs calculées aux valeurs expérimentales.
- 1,2-dichlorobenzène : µ exp = 2,25 D ;
- 1,3-dichlorobenzène : µ exp = 1,48 D ;
- 1,4-dichlorobenzène : µ exp = 0.
3.13*** Géométrie de quelques espèces triatomiques. Résonance
a) Quelle est la représentation de Lewis de l’ion triiodure I 3
– , sachant que l’atome d’iode central
présente une hypervalence. Préciser la forme géométrique de cet ion.
b) Établir la représentation de Lewis de l’ion cyanate NCO – , du dioxyde de carbone CO 2 et de
l’ion azoture N 3
– . Préciser la forme géométrique de ces molécules et dégager les similitudes
entre elles.
c) Au sein de la molécule d’ozone O 3 , les liaisons O–O sont de même longueur
(ᐉ O–O = 128 pm). Établir la forme de la molécule d’ozone et justifier le fait que ᐉ O–O est
inférieure à la longueur de la liaison O–O au sein de H 2 O 2 (147 pm) et supérieure à la
longueur de liaison au sein du dioxygène (121 pm).
Précisions.
Aucune des molécules étudiées n’est cyclique.
L’ordre des atomes au sein de l’ion cyanate est : N, C, O.
3.14** Résonance au sein de composés organiques
a) Écrire les formes mésomères limites des composés suivants :
Quel est l’état d’hybridation de l’oxygène compatible avec l’écriture des formes mésomères ?
b) Les formes mésomères du chlorure de vinyle sont :
(M1)
(M2)
(i)
(ii)
(iii)
µ
µ
H 2 N
C
O
CH 3
H 2 C CH
C
O
H
ONa
H 2 C CH Cl
H 2 C CH Cl
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