Chapitre 3 • La liaison covalente
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L’unité SI de moment dipolaire est C.m (coulomb.mètre). L’unité utilisée couramment, parce que
plus adaptée à l’échelle élémentaire, est le debye (D) = 3,336.10
–30 C.m.
Le moment dipolaire permanent d’une molécule polyatomique est la somme vectorielle des
moments dipolaires de liaison.
Une molécule qui possède un moment dipolaire permanent non nul est dite molécule polaire.
Un liquide constitué de molécules polaires est un liquide polaire.
Pour certains liquides polaires, en particulier des solvants, le moment dipolaire moyen des
molécules est la somme de leur moment dipolaire permanent et d’une valeur moyenne du moment
dipolaire induit par les effets de polarisation mutuels des molécules les unes sur les autres (cf.
§ 4.3). C’est ainsi que l’eau dont le moment dipolaire permanent vaut 1,86 D, possède en phase
liquide un moment dipolaire moyen de presque 3 D.
3.4 MÉSOMÉRIE (OU RÉSONANCE)
z Exemple d’insuffisance de la représentation de Lewis pour rendre compte
de l’expérience
Reprenons le cas de l’ion nitrate. La représentation de Lewis donnée ci-dessus (exemple 3.3)
distingue les trois atomes O, car elle comporte une double liaison N=O et deux simples liaisons
N–O, de longueurs différentes. Ce sont donc trois représentations de Lewis qui sont a priori
acceptables :
Or les caractéristiques géométriques obtenues expérimentalement sont celles d’un ion en forme
de triangle équilatéral au sein duquel les trois liaisons N–O sont égales. Comme déjà mentionné,
le modèle VSEPR rend bien compte de la forme en triangle équilatéral.
L’équivalence des trois liaisons N–O est interprétée par la délocalisation des électrons π sur ces
trois liaisons. La structure réelle est ainsi intermédiaire entre celles des formes (M1), (M2) et
(M1)
(M2)
(M3)
Caractéristiques géométriques
(expérience)
VSEPR
O
N
O
O
O
N
O
O
O
N
O
O
O
N
O
O
122 pm
122 pm
122 pm
120°
O
N
O
O
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L’unité SI de moment dipolaire est C.m (coulomb.mètre). L’unité utilisée couramment, parce que
plus adaptée à l’échelle élémentaire, est le debye (D) = 3,336.10
–30 C.m.
Le moment dipolaire permanent d’une molécule polyatomique est la somme vectorielle des
moments dipolaires de liaison.
Une molécule qui possède un moment dipolaire permanent non nul est dite molécule polaire.
Un liquide constitué de molécules polaires est un liquide polaire.
Pour certains liquides polaires, en particulier des solvants, le moment dipolaire moyen des
molécules est la somme de leur moment dipolaire permanent et d’une valeur moyenne du moment
dipolaire induit par les effets de polarisation mutuels des molécules les unes sur les autres (cf.
§ 4.3). C’est ainsi que l’eau dont le moment dipolaire permanent vaut 1,86 D, possède en phase
liquide un moment dipolaire moyen de presque 3 D.
3.4 MÉSOMÉRIE (OU RÉSONANCE)
z Exemple d’insuffisance de la représentation de Lewis pour rendre compte
de l’expérience
Reprenons le cas de l’ion nitrate. La représentation de Lewis donnée ci-dessus (exemple 3.3)
distingue les trois atomes O, car elle comporte une double liaison N=O et deux simples liaisons
N–O, de longueurs différentes. Ce sont donc trois représentations de Lewis qui sont a priori
acceptables :
Or les caractéristiques géométriques obtenues expérimentalement sont celles d’un ion en forme
de triangle équilatéral au sein duquel les trois liaisons N–O sont égales. Comme déjà mentionné,
le modèle VSEPR rend bien compte de la forme en triangle équilatéral.
L’équivalence des trois liaisons N–O est interprétée par la délocalisation des électrons π sur ces
trois liaisons. La structure réelle est ainsi intermédiaire entre celles des formes (M1), (M2) et
(M1)
(M2)
(M3)
Caractéristiques géométriques
(expérience)
VSEPR
O
N
O
O
O
N
O
O
O
N
O
O
O
N
O
O
122 pm
122 pm
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120°
O
N
O
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