Synthèse Bibliographique
16
Les hydrocarbures benzéniques possèdent une odeur assez caractéristique, parfois agréable.
Ils sont souvent très toxiques, parfois cancérigènes. Ils sont moins denses que l’eau et y sont
extrêmement peu solubles.
La plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques sont peu volatils, très peu solubles
dans l’eau. Ces substances sont stables (hydrolyse négligeable) mais leur biodégradabilité
varie fortement selon les conditions du milieu (INERIS, 2005).
Etant hydrophobes, liposolubles, les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont tendance
à s'adsorber sur les matrices solides et notamment les matières organiques, (In Boughrira,
2012).
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques peuvent être classés en trois groupes basés sur
le nombre de cycles aromatiques qu’ils contiennent et leurs masses moléculaires :
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de faibles masses moléculaires (de l’ordre de
152-178 g/mol, soit 2 à 3 cycles) : naphtalène, acénaphtylène, acénaphtène, fluorène,
anthracène et phénanthrène – solubilité et volatilité la plus élevée.
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de masses moléculaires intermédiaires (de
l’ordre de 202 g/mol, 4 cycles) : fluoranthène, pyrène.
• hydrocarbures poly aromatiques à masses moléculaires élevées (de l’ordre de 228-278
g/mol, soit 4 à 6 cycles) : benzo(a)anthracène, chrysène, benzo(a)pyrène,
benzo(b)fluoranthène, dibenzo(ah)anthracène, benzo(k)fluoranthène, benzo(ghi)pérylène,
indéno(1,2,3, cd)pyrène – sorption la plus forte (INERIS, 2005).
I.2.3-Toxicité des HAP s
L’une des raisons ayant conduit au classement des HAP s dans la liste des polluants
prioritaires de l’EPA (agence environnementale américaine) est le caractère toxique de
certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées
par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes
conduisant à la formation d’époxydes et / ou de dérivés hydroxylés.
Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se liant
à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et
provoquer des dysfonctionnements cellulaires.
Cependant, les effets toxicologiques de tous les HAP s actuellement, sont imparfaitement
connus ; toutefois, les données expérimentales disponibles chez l’animal ont montré que
certains HAP pouvaient induire spécifiquement de nombreux effets sur la santé, des effets
systémiques (hépatiques, hématologiques, immunologiques et développement
d’athéroscléroses), et / ou des effets sur la reproduction ainsi que des effets génotoxiques
(mutagènes) et cancérigènes (INERIS, 2005).
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Les hydrocarbures benzéniques possèdent une odeur assez caractéristique, parfois agréable.
Ils sont souvent très toxiques, parfois cancérigènes. Ils sont moins denses que l’eau et y sont
extrêmement peu solubles.
La plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques sont peu volatils, très peu solubles
dans l’eau. Ces substances sont stables (hydrolyse négligeable) mais leur biodégradabilité
varie fortement selon les conditions du milieu (INERIS, 2005).
Etant hydrophobes, liposolubles, les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont tendance
à s'adsorber sur les matrices solides et notamment les matières organiques, (In Boughrira,
2012).
Les hydrocarbures aromatiques polycycliques peuvent être classés en trois groupes basés sur
le nombre de cycles aromatiques qu’ils contiennent et leurs masses moléculaires :
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de faibles masses moléculaires (de l’ordre de
152-178 g/mol, soit 2 à 3 cycles) : naphtalène, acénaphtylène, acénaphtène, fluorène,
anthracène et phénanthrène – solubilité et volatilité la plus élevée.
• hydrocarbures aromatiques polycycliques de masses moléculaires intermédiaires (de
l’ordre de 202 g/mol, 4 cycles) : fluoranthène, pyrène.
• hydrocarbures poly aromatiques à masses moléculaires élevées (de l’ordre de 228-278
g/mol, soit 4 à 6 cycles) : benzo(a)anthracène, chrysène, benzo(a)pyrène,
benzo(b)fluoranthène, dibenzo(ah)anthracène, benzo(k)fluoranthène, benzo(ghi)pérylène,
indéno(1,2,3, cd)pyrène – sorption la plus forte (INERIS, 2005).
I.2.3-Toxicité des HAP s
L’une des raisons ayant conduit au classement des HAP s dans la liste des polluants
prioritaires de l’EPA (agence environnementale américaine) est le caractère toxique de
certains d’entre eux. Ce sont des molécules biologiquement actives qui, une fois absorbées
par les organismes, se prêtent à des réactions de transformation sous l’action d’enzymes
conduisant à la formation d’époxydes et / ou de dérivés hydroxylés.
Les métabolites ainsi formés peuvent avoir un effet toxique plus ou moins marqué en se liant
à des molécules biologiques fondamentales telles que les protéines, l’ARN, l’ADN et
provoquer des dysfonctionnements cellulaires.
Cependant, les effets toxicologiques de tous les HAP s actuellement, sont imparfaitement
connus ; toutefois, les données expérimentales disponibles chez l’animal ont montré que
certains HAP pouvaient induire spécifiquement de nombreux effets sur la santé, des effets
systémiques (hépatiques, hématologiques, immunologiques et développement
d’athéroscléroses), et / ou des effets sur la reproduction ainsi que des effets génotoxiques
(mutagènes) et cancérigènes (INERIS, 2005).